Hlavná
Vitamíny

Aminokyseliny

Aminokyseliny alebo aminokarboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú amínové a karboxylové skupiny.

všeobecné charakteristiky

Aminokyseliny sú zvyčajne kryštalické látky so sladkou chuťou, ktoré sa môžu získať procesom hydrolýzy proteínov alebo v dôsledku určitých chemických reakcií. Tieto pevné, vo vode rozpustné látky - kryštály sa vyznačujú veľmi vysokou teplotou topenia - približne 200 až 300 ° C. Hlavnými chemickými prvkami aminokyselín sú uhlík, dusík, vodík, kyslík.

Hoci názov „kyselina“ je v názve týchto látok prítomný, ich vlastnosti sa podobajú skôr soľiam, hoci molekuly môžu mať kyslé a zásadité schopnosti súčasne podľa špecifickej štruktúry molekúl. Takže - je rovnako účinné pôsobiť s kyselinami a zásadami.

Väčšina aminokyselín má dve formy: L-izoméry a D-izoméry.

Prvé sa vyznačujú optickou aktivitou a nachádzajú sa v prírode. Aminokyseliny tejto formy sú dôležité pre zdravie tela. D-látky sa nachádzajú v baktériách, hrajú úlohu neurotransmiterov v organizmoch niektorých cicavcov..

V prírode existuje 500 takzvaných štandardných proteínových aminokyselín. 20 z nich v skutočnosti tvorí polypeptidový reťazec obsahujúci genetický kód. V posledných rokoch veda začala hovoriť o potrebe rozšíriť „rodinu“ aminokyselín a niektorí vedci tento zoznam dopĺňajú o ďalšie 2 látky - selenocysteín a pyrolyzín..

Aminokyseliny v ľudskom tele

20 percent ľudského tela pozostáva z proteínov, ktoré sa podieľajú takmer na všetkých biochemických procesoch, a aminokyseliny sú pre ne „stavebným materiálom“. Väčšina buniek a tkanív ľudského tela pozostáva z aminokyselín, ktoré hrajú kľúčovú úlohu pri preprave a ukladaní živín..

Je zaujímavé, že v prírode dokážu syntetizovať všetky typy aminokyselín iba rastliny a niektoré mikroorganizmy. Ľudia (a zvieratá) však môžu získať niektoré esenciálne aminokyseliny iba z potravy. Na základe schopnosti syntetizovať sa tieto užitočné látky rozdelia do dvoch skupín:

  • nenahraditeľný (telo dostáva iba z jedla);
  • zameniteľné (vyrobené v ľudskom tele).

Esenciálnymi aminokyselinami sú: arginín, valín, histidín, izoleucín, leucín, lyzín, metionín, treonín, tryptofán, fenylalanín.

Esenciálne aminokyseliny: alanín, asparagín, aspartát, glycín, glutamín, glutamát, prolín, serín, tyrozín, cysteín.

A napriek tomu, že telo je schopné syntetizovať arginín a histidín, sú tieto aminokyseliny tiež nevyhnutné, pretože často je potrebné dopĺňať zásoby potravín. To isté sa dá povedať o tyrozíne, ktorý môže prejsť zo skupiny nevyhnutných na zoznam nevyhnutných, ak telo pociťuje nedostatok fenylalanínu..

Populárne klasifikácie

Vo vedeckom svete sa na systematizáciu aminokyselín používajú rôzne parametre. Pre tieto látky sa používa niekoľko klasifikácií. Ako už bolo uvedené, rozlišujte medzi zameniteľnými a esenciálnymi aminokyselinami. Táto klasifikácia zatiaľ neodráža objektívny stupeň dôležitosti každej z týchto látok, pretože všetky aminokyseliny sú významné pre ľudské telo..

Ďalšie najobľúbenejšie klasifikácie

Vzhľadom na zvyšky sa aminokyseliny delia na:

  • nepolárne (alanín, valín, izoleucín, leucín, metionín, prolín, tryptofán, fenylalanín);
  • polárne nenabité (asparagín, glutamín, serín, tyrozín, treonín, cysteín);
  • polárna s negatívnym nábojom (aspartát, glutamát);
  • polárny s kladným nábojom (arginín, lyzín, histidín).

Vzhľadom na funkčnosť skupiny:

  • aromatický (histidín, tyrozín, tryptofán, fenylalanín);
  • heterocyklický (histidín, prolín, tryptofán);
  • alifatické (vytvorte niekoľko ďalších podskupín);
  • imínokyselina (prolín).

Dané rodiny biosyntetických aminokyselín:

  • pentózová rodina;
  • pyruvátová rodina;
  • aspartátna rodina;
  • serínová rodina;
  • glutamátová rodina;
  • rodina šikimata.

Podľa inej klasifikácie sa rozlišuje 5 typov aminokyselín:

  • obsahujúci síru (cysteín, metionín);
  • neutrálny (asparagín, serín, treonín, glutamín);
  • kyslá (kyselina glutámová, kyselina asparágová) a zásaditá (arginín, lyzín);
  • alifatický (leucín, izoleucín, glycín, valín, alanín);
  • aromatický (fenylalanín, tryptofán, tyrozín).

Okrem toho existujú látky, ktorých biologické vlastnosti sú veľmi podobné aminokyselinám, hoci v skutočnosti nie sú. Živým príkladom je taurín, ktorý sa nazýva aminokyselina, nie je úplne pravda.

Aminokyseliny pre kulturistov

Kulturisti majú tiež svoju vlastnú klasifikáciu aminokyselín. Pri športovej výžive sa používajú 2 druhy živín: voľné aminokyseliny a hydrolyzáty. K prvým patrí glycín, glutamín, arginín, ktoré sa vyznačujú maximálnou rýchlosťou prepravy. Druhou skupinou sú proteíny, ktoré sa delia na hladinu aminokyselín. Takéto látky sú v tele absorbované omnoho rýchlejšie ako bežné proteíny, čo znamená, že svaly rýchlejšie získavajú svoju „časť“ proteínov..

Esenciálne aminokyseliny majú osobitný význam pre kulturistov. Sú dôležité pre udržanie tvaru svalov. A pretože ich telo nedokáže syntetizovať samo o sebe, je dôležité, aby kulturisti zahrnuli do stravy veľké množstvo mäsa a mliečnych výrobkov, sóje a vajec. Okrem toho tí, ktorí chcú vybudovať svalovú hmotu pre potravinové doplnky obsahujúce aminokyseliny.

Pre zdravie a krásu

Okrem skutočnosti, že aminokyseliny hrajú dôležitú úlohu pri syntéze enzýmov a proteínov, sú dôležité aj pre zdravie nervového a svalového systému, pre produkciu hormónov, ako aj pre udržiavanie štruktúry všetkých buniek v tele..

A pre kulturistov sú aminokyseliny jednou z najdôležitejších látok, pretože prispievajú k obnove tela. Aminokyseliny sú základom proteínov a sú nevyhnutnými látkami pre krásne svaly. Tieto užitočné prvky pomáhajú zefektívniť školenie a po vyučovaní zmierňujú bolesť. Ako doplnok výživy bránia deštrukcii svalových tkanív a sú ideálnym doplnkom bielkovinovej stravy. Medzi funkcie aminokyselín patrí aj spaľovanie tukov a potlačenie nadmerného chuti do jedla.

Denná požiadavka: komu a koľko

Denné dávky sa určujú osobitne pre každú aminokyselinu na základe potrieb a charakteristík tela. Medzitým sa priemerné dávky pohybujú medzi 0,5 a 2 g za deň.

Je dôležité zvýšiť úroveň spotreby komplexov aminokyselín pre ľudí, ktorí sa profesionálne venujú športu, ako aj počas intenzívnej fyzickej aktivity, intenzívnej duševnej práce, počas choroby a po nej. Správna rovnováha aminokyselín je dôležitá pre deti počas rastu.

Denné normy komplexu aminokyselín pre kulturistov sú od 5 do 20 g látky na jednu dávku. Medzitým, keď sa kombinuje príjem týchto živín so športovou výživou, je dôležité poznať niektoré pravidlá. Účinnosť aminokyselín (miera asimilácie) sa výrazne zníži, ak ich použijete s jedlom alebo jeho náhradami, bielkovinami alebo zosilňovačmi..

Zároveň by ľudia s genetickými chorobami (pri ktorých je narušené trávenie aminokyselín) nemali prekročiť odporúčané denné dávky. V opačnom prípade môže bielkovinové jedlo spôsobiť zmenu v činnosti gastrointestinálneho traktu, alergiu. Okrem toho je u diabetikov, ľudí s ochorením pečene alebo s nedostatkom enzýmov riziko vzniku aminokyselinovej nerovnováhy..

Pri konzumácii bielkovinových potravín treba pamätať na to, že aminokyseliny z vaječných bielkov, rýb, tvarohov a chudého mäsa sa najrýchlejšie absorbujú. A pre intenzívnejšiu asimiláciu živín odborníci na výživu odporúčajú správne kombinovať jedlo. Napríklad mlieko sa kombinuje s bielym chlebom alebo pohánkou a bielkoviny z tvarohu alebo mäsa tvoria „pár“ s múkou..

Príčina hormonálnych problémov

Nedostatok akýchkoľvek prospešných látok spravidla ovplyvňuje zdravie. Znížená imunita, anémia a nechutenstvo sú signálom vážnej nerovnováhy živín. Nedostatočný príjem aminokyselín spôsobuje hormonálnu nerovnováhu, rozptyľovanie, podráždenosť a depresiu. Okrem toho chudnutie, problémy s kožou, dysplázia a ospalosť tiež naznačujú nedostatok aminokyselín..

Prebytok

Nadbytok aminokyselín, ako aj nedostatok živín, vedie k narušeniu organizmu. Je pravda, že väčšina negatívnych dôsledkov nadbytku aminokyselín je možná iba pri hypovitaminóze A, E, C, B, ako aj pri nedostatku selénu..

Nadmerné používanie histidínu je takmer vždy ochorením kĺbov, sivých vlasov v ranom veku, aneuryzmy aorty. Nadbytok tyrozínu spôsobuje hypertenziu, zhoršuje funkciu štítnej žľazy. Veľké dávky metionínu sú srdcový infarkt alebo mozgová príhoda.

Kde hľadať esenciálne aminokyseliny

Väčšina potravín (hlavne bielkovín) obsahuje asi 20 aminokyselín, z ktorých 10 je podstatných.

Medzitým je zoznam týchto prospešných látok oveľa širší: v prírode existuje asi 5 sto aminokyselín. A väčšina z nich je nevyhnutná pre zdravý život. Niektoré z týchto prvkov sú aktívnymi zložkami športovej výživy, doplnkov výživy, liekov a používajú sa tiež ako doplnkové látky do krmív pre zvieratá.

Takmer kompletný komplex esenciálnych aminokyselín obsahuje:

Ďalšie užitočné zdroje aminokyselín: vajcia, mlieko, mäso (hovädzie, bravčové, jahňacie, kuracie), ryby (treska, šťuka), rôzne druhy syrov.

Interakcia s inými látkami

Aminokyseliny rozpustné vo vode sú dokonale kombinované s kyselinou askorbovou, vitamínmi A, E a skupinou B. V komplexe môžu priniesť mnohonásobne viac výhod. Táto nuancia je dôležitá pri príprave jedál bohatých na vitamíny a zdravé živiny..

Aminokyselinové doplnky

Kulturisti aktívne používajú aminokyseliny ako potravinové doplnky. Existuje niekoľko foriem uvoľňovania týchto živín: tablety, kapsuly, prášky, roztoky a dokonca intravenózne injekcie.

Čas a frekvencia užívania aminokyselín ako doplnkov výživy závisí od cieľa. Ak sa liek užíva ako adjuvans na získanie svalovej hmoty, pitie aminokyselín je pred a po tréningu, ako aj ráno. A ak má liek v prvom rade zohrávať úlohu spaľovača tukov, mali by ste ho piť častejšie (ako často - je uvedené v návode na použitie)..

Ako si vybrať aminokyseliny

Aminokyseliny vo forme výživových doplnkov pre športovú výživu zvyčajne nie sú lacné. A aby ste nevyhodili peniaze, je dôležité skontrolovať kvalitu tovaru pred nákupom. Prvým krokom je venovať pozornosť dátumu exspirácie a kvalite balenia, pokiaľ ide o konzistenciu a farbu, látka by mala úplne zodpovedať opisu. Okrem toho sa väčšina aminokyselín rozpustí vo vode a má horkú pachuť..

Esenciálne aminokyseliny: porovnávacia tabuľka
AminokyselinaprihláškaDávkovanie (ako doplnok výživy pre športovcov)predávkovania;

deficit

zdroje
histidínLiečia artritídu, nervovú hluchotu, zlepšujú trávenie, sú nevyhnutné pre batoľatá a deti počas rastu.8-10 mg na 1 kg hmotnosti (minimálne 1 g na deň)Duševné poruchy, úzkosť, schizofrénia, vystavenie stresu;

nevedno.

Mliečne výrobky, mäso, hydina, ryby, ryža, raž, pšenica, jablká, granátové jablko, repa, mrkva, zeler, uhorka, púpava, čakanka, cesnak, reďkovka, špenát, repa
lyzínZaobchádza s oparom, dodáva energiu, podporuje tvorbu svalových bielkovín, bojuje s únavou, udržuje rovnováhu dusíka v tele, je dôležitý pre vstrebávanie a zachovanie vápnika, podporuje tvorbu kolagénu12 mg na 1 kg telesnej hmotnostiZvýšenie hladiny cholesterolu, hnačky, kameňov v žlčníku;

Zhoršená produkcia enzýmov, strata hmotnosti, znížená chuť do jedla, znížená koncentrácia.

Syr, vajcia, mlieko, fazuľa, zemiaky, mäso, droždie, sójový šalát, tofu, jablká, marhule, hrozno, papája, hrušky, repa, mrkva, zeler, uhorka, púpava, zelenina, petržlen, špenát, repa
fenylalanínLieči depresiu, artritídu, nervové poruchy, kŕče, uvoľňuje svalové napätie, je dôležitý pre tvorbu neurotransmiterov serotonínu a melatonínu1 mg na 1 kg telesnej hmotnostiVysoký krvný tlak, migrény, nevoľnosť, narušená činnosť srdca a nervového systému. Neodporúča sa tehotným a diabetikom;

Letargia, slabosť, zakrpatený rast, zhoršená funkcia pečene.

Mliečne výrobky, mandle, orechy, semená, avokádo, sójové bôby, sezamové semená, fazuľa, špenát, jablká, ananásy, repa, mrkva, petržlen, paradajky, pivovarské kvasnice
metionínLiečba pečene, artritídy, depresie, urýchľuje metabolizmus tukov a zlepšuje trávenie, antioxidant, zabraňuje hromadeniu prebytočného tuku v krvných cievach a pečeni, odstraňuje toxíny12 mg na 1 kg telesnej hmotnostiMožné s nedostatkom vitamínov skupiny B. Ateroskleróza;

Mastná degenerácia pečene, spomalenie rastu, letargia, opuchy, kožné ochorenia.

Mäso, rybie vajcia, fazuľa, cesnak, cibuľa, šošovica, kyslá smotana, jogurt, špenát, zemiaky, sezamové semienka, sójové bôby, obilniny, jablká, ananásy, lieskové orechy, ružičkový kel, karfiol, šťaveľ, chren, žerucha
leucínZabraňuje atrofii svalov, prírodnému anabolickému činidlu, podporuje hojenie rán a je dôležitý pre tvorbu rastového hormónu.16 mg na 1 kg telesnej hmotnostiZvyšuje hladinu amoniaku;

nevedno.

Bielkovinové potraviny, hnedá ryža, fazuľa, orechy, celé zrná, pšenica, sójové bôby, šalát, semená lucerny, fazuľa, tofu, sezamové semená, avokádo, papája, olivy, kokos
izoleucínHojí rany, uvoľňuje rastový hormón, reguluje hladinu cukru v krvi, je dôležitý pre tvorbu hemoglobínu, je zodpovedný za štruktúru svalov10 až 12 mg na 1 kg hmotnostiSpôsobuje časté močenie, starostlivo užívané pri ochoreniach obličiek alebo pečene;

nevedno.

Vajcia, ryby, mäso, pečeň, kuracie mäso, mandle kešu, šošovica, sójové výrobky, žerucha, mangold, špenát, fazuľa, avokádo, olivy, kokosy
valínReguluje rovnováhu dusíka, obnovuje a podporuje rast svalov16 mg na 1 kg telesnej hmotnostiBrúsenie kože, halucinácie, zakázané ľuďom s ochorením pečene alebo obličiek;

Choroba javorového sirupu.

Mliečne výrobky, mäso, obilniny, huby, arašidy, sójové bôby, hlávkový šalát, sezamové semienka, hrach, fazuľa, jablká, mandle, granátové jablko, repa, mrkva, zeler, púpava, zelenina, hlávkový šalát, okra, petržlen, petržlen, tekvica, paradajky, repa, Pivovarské droždie
treonínJe dôležitý pre tvorbu kolagénu, elastínu, protilátok, podporuje zdravie svalov, stimuluje rast, používa sa na liečbu psychiky8 mg na 1 kg telesnej hmotnostineznáme;

Podráždenosť, oslabená imunita.

Mäso a mliečne výrobky, vajcia, šalát, sója, špenát, sezamové semienka, slnečnicové semienka, fazuľa
tryptofánJe dôležitý pre produkciu serotonínu a melatonínu, je nevyhnutný počas obdobia rastu3,5 mg na 1 kg telesnej hmotnostiZávraty, migrény, vracanie, hnačka;

Môže spôsobiť tuberkulózu, rakovinu, cukrovku, demenciu.

Mliečne a mäsové výrobky, sójové výrobky, špenát, sezamové semienka, šalát, brokolica, špargľa, fazuľa, ovsené otruby, ružičkový kel, mrkva, zeler, cibuľa, čakanka, kôpor, pivovarské kvasnice
arginínZodpovedný za regeneráciu svalov, rýchle hojenie rán a zranení, odstraňuje toxíny, posilňuje imunitný systém0,4 mg na 1 kg telesnej hmotnostiChoroby pankreasu, pečene;

Znížený krvný tlak, slabosť, zažívacie ťažkosti.

Bravčové mäso, kuracie mäso, losos, vajcia, mlieko, arašidy, vlašské orechy, tekvicové semená, ryža, pohánka, kukurica, hrášok

Esenciálne aminokyseliny: ľudský význam

Alanín - zodpovedný za hladinu cukru v krvi.

Asparagín - podporuje fungovanie imunitného systému.

Glutamín - „palivo“ pre telo pri obzvlášť vysokých zaťaženiach, posilňuje pamäť, zvyšuje pozornosť.

Glycín - „surovina“ na tvorbu kreatínu je dôležitá na udržanie vitality.

Prolín - potrebný pre spojivové tkanivo, vyživuje telo pri námahe.

Serín - dôležitý pre nervový systém, dodáva bunkám energiu.

Citrulín - odstraňuje z tela amoniak.

Taurín - ovplyvňuje fungovanie nervového systému.

Cysteín - pomáha čistiť telo toxínov a toxínov, je zodpovedný za rast vlasov.

Ornitín - nevyhnutný pre metabolizmus tukov.

Aminokyseliny, ako sú vitamíny a výživné látky, sú dôležitou súčasťou udržiavania zdravia a sily. Ich nedostatok je veľmi smutný účinok na zdravie. Zároveň však nie je potrebné „zasadiť“ telo na aminokyseliny vo forme výživových doplnkov (samozrejme, ak nie ste kulturista, ktorý sníva o svalovej bolesti). Pre bežných ľudí stačí dodržiavať správnu výživu, pretože takmer celý komplex aminokyselín je obsiahnutý v našej dennej potrave.

  1. Ognev S.I. Aminokyseliny, peptidy a proteíny / Ognev S.I. - M.: Higher School, 2005. - 365 s.
  2. Komov V.P.: Biochemistry. - M.: Bustard, 2008

Viac čerstvých a relevantnejších informácií o zdraví na našom telegramovom kanáli. Prihlásiť sa na odber: https://t.me/foodandhealthru

Špecialita: špecialista na infekčné choroby, gastroenterológ, pulmonológ.

Celková skúsenosť: 35 rokov.

Vzdelanie: 1975-1982, 1MI, San Gig, vyššia kvalifikácia, špecialista na infekčné choroby.

Vedecký titul: doktor najvyššej kategórie, kandidát lekárskych vied.

Training:

  1. Infekčné choroby.
  2. Parazitárne choroby.
  3. Núdzové podmienky.
  4. HIV.

Bielkoviny a aminokyseliny

Proteíny (syn. Proteíny) sú organické látky s vysokou molekulovou hmotnosťou vyrobené z aminokyselinových zvyškov. Svojím biologickým významom patria medzi najdôležitejšie zložky tela..

Proteíny sú nepochybne nevyhnutné pre život rastlín, zvierat a húb. Je to kvôli tomuto veľkému významu, že proteíny dostali názvy proteínov (grécky protos - prvý, hlavný).

Kvalitatívnou reakciou na proteíny je xanthoproteínová reakcia. Uskutočňuje sa pridaním proteínu HNO do roztoku3 (konc.) až do zastavenia zrážok. Zrazenina zmení farbu na žltú.

Aminokyselina

Aminokyselina je organická kyselina obsahujúca najmenej jednu karboxylovú skupinu (COOH) a jednu aminoskupinu (NH2) Aminokyseliny sú hlavnou zložkou všetkých proteínov.

Na konštrukcii proteínov sa podieľalo 20 najbežnejších aminokyselín. V tejto fáze nie je potrebné ich učiť sa srdcom, táto úloha vás predbehne na Katedre biochémie;)

A predsa, pre úspešné štúdium tejto témy vezmeme ako základ dve aminokyseliny: glycín a alanín.

Chcem ťa urobiť šťastným (dúfam, že ťa urobím šťastným)). Ak ste úspešne študovali témy: karboxylové kyseliny, amíny - potom už poznáte chemické vlastnosti aminokyselín!

Podobajú sa amfotérnym zlúčeninám: reagujú s kyselinami na aminoskupine a so zásadami na karboxylovej skupine. Budeme ich podrobnejšie analyzovať nižšie..

Získanie aminokyselín

Aminokyseliny sa môžu získať reakciou amoniaku s halogénkarboxylovými kyselinami.

Chemické vlastnosti aminokyselín
  • Základné vlastnosti

V dôsledku prítomnosti aminoskupiny vykazujú aminokyseliny zásadité vlastnosti. Reagujte s kyselinami.

Podľa karboxylovej skupiny sú aminokyseliny schopné reagovať s kovmi, zásaditými oxidmi, zásadami a soľami slabších kyselín.

Aminokyseliny sú schopné vstúpiť do esterifikačnej reakcie za vzniku esterov.

V molekule proteínu sú aminokyseliny navzájom spojené peptidovou väzbou. Tvorí sa medzi karboxylovou skupinou jednej aminokyseliny a aminoskupinou inej aminokyseliny..

© Bellevich Yuri Sergeevich 2018-2020

Tento článok napísal Bellevich Yuri Sergeyevich a je jeho duševným vlastníctvom. Kopírovanie, distribúcia (vrátane kopírovania na iné stránky a zdroje na internete) alebo akékoľvek iné použitie informácií a predmetov bez predchádzajúceho súhlasu držiteľa autorských práv je trestné podľa zákona. Informácie o materiáloch týkajúcich sa predmetov a povolení na ich použitie získate Bellevich Yuri.

Vykonajte test na upevnenie vedomostí

Xantoproteínová reakcia je kvalitatívna reakcia na proteíny..

Aminokyseliny majú amfotérne (duálne) vlastnosti.

Aminokyseliny sa kombinujú do proteínov.

Medzi aminokyselinami sa môžu vytvárať peptidové väzby.

Aminokyseliny

štruktúra

Aminokyselina je monomér pozostávajúci z dusíka, vodíka, uhlíka a kyslíka. Uhľovodíkové zvyšky, ako napríklad síra alebo fosfor, sa môžu tiež viazať na aminokyselinu..

Podmienený všeobecný vzorec aminokyseliny - NH2-R-COOH, kde R je dvojväzbový radikál. Ďalej môže byť v jednej molekule niekoľko aminoskupín.

Obr. 1. Štruktúrna štruktúra aminokyselín.

Z chemického hľadiska sú aminokyseliny derivátmi karboxylových kyselín, v ktorých molekule sú atómy vodíka nahradené aminoskupinami.

Aminokyseliny sú klasifikované podľa niekoľkých kritérií. V tabuľke je uvedená klasifikácia podľa troch charakteristík..

znamenie

popis

príklad

Usporiadaním amínových a karboxylových skupín voči sebe navzájom

Medzi funkčnými skupinami obsahuje jeden atóm uhlíka

p-, y-, 8-, e- a ďalšie aminokyseliny

Medzi funkčnými skupinami obsahuje niekoľko atómov uhlíka

kyselina β-aminopropiónová (dva atómy medzi skupinami), ε-aminokapronová kyselina (päť atómov)

Podľa variabilnej časti (radikálu)

Neobsahujú aromatické väzby. Sú lineárne a cyklické

Lyzín, serín, treonín, arginín

Obsahujú benzénový kruh

Fenylalanín, tryptofán, tyrozín

Obsahujú heteroatóm - radikál, ktorý nie je uhlík alebo vodík

Tryptofán, histidín, prolín

Obsahujú aminoskupinu NH

Podľa fyzikálno-chemických vlastností

Nereagujte s vodou

Glycín, valín, leucín, prolín

Interagujte s vodou. Rozdeľuje sa na nenabité, pozitívne a negatívne nabité

Lyzín, serín, aspartát, glutamát, glutamín

Obr. 2. Schéma klasifikácie aminokyselín.

Názvy sa tvoria zo štrukturálnych alebo triviálnych názvov karboxylových kyselín s predponou „amino“. Čísla označujú, kde sa nachádza aminoskupina. Používajú sa aj triviálne názvy končiace na „-in“. Napríklad kyselina 2-aminobutánová alebo a-aminomaslová.

vlastnosti

Aminokyseliny sa líšia fyzikálnymi vlastnosťami od ostatných organických kyselín. Všetky zlúčeniny tejto triedy sú kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode, ale ťažko rozpustné v organických rozpúšťadlách. Topia sa pri vysokých teplotách, majú sladkú chuť a ľahko tvoria soli.

Aminokyseliny sú amfotérne zlúčeniny. V dôsledku prítomnosti karboxylovej skupiny vykazujú -COOH kyslé vlastnosti. Aminoskupina -NH2 určuje základné vlastnosti.

Chemické vlastnosti zlúčenín:

Z aminokyselinových monomérov vznikajú dlhé polyméry - proteíny. Jeden proteín môže obsahovať niekoľko rôznych aminokyselín. Napríklad kazeínový proteín obsiahnutý v mlieku pozostáva z tyrozínu, lyzínu, valínu, prolínu a mnohých ďalších aminokyselín. V závislosti od štruktúry proteíny vykonávajú v tele rôzne funkcie.

Čo sme sa naučili?

Na hodine chémie triedy 10 sa dozvedeli, čo sú aminokyseliny, aké látky obsahujú, ako sú klasifikované. Aminokyseliny zahŕňajú dve funkčné skupiny - aminoskupinu -NH2 a karboxylová skupina -COOH. Prítomnosť dvoch skupín určuje amfotérnosť aminokyselín: zlúčeniny majú vlastnosti báz a kyselín. Aminokyseliny sa delia podľa niekoľkých charakteristík a líšia sa počtom aminoskupín, prítomnosťou alebo neprítomnosťou benzénového kruhu, prítomnosťou heteroatómu, interakciou s vodou.

Prednáška č. 16. Aminokyseliny. peptidy

  1. Výrobné metódy.
  2. Chemické vlastnosti.
  3. Aminokyseliny, ktoré tvoria proteíny.
  4. peptidy

  1. Výrobné metódy.
  2. Chemické vlastnosti.
  3. Aminokyseliny, ktoré tvoria proteíny.
  4. peptidy

Aminokyseliny sú heterofunkčné zlúčeniny obsahujúce
karboxylové a aminoskupiny. Podľa vzájomného usporiadania funkčných skupín
rozlíšiť a -, b -, g - atď. aminokyseliny.
Aminokyseliny obsahujúce aminoskupinu na konci reťazca sa nazývajú w-aminokyseliny.

1. Metódy získavania

!Amonolýza halogénom substituovaných kyselín.

Tento spôsob sa používa na syntézu a-aminokyselín z dostupných a-halogénom substituovaných kyselín.

2) Shteckerova-Zelinského metóda

Zahŕňa etapy tvorby aminonitrilu pri
interakcie aldehydu s HCN a NH 3 nasledovaná hydrolýzou na aminokyselinu. ako
reagent použil zmes NaCN a NH 4cl.

Tento spôsob je použiteľný na syntézu iba a-aminokyselín.

3) reduktívna aminácia
oxokyselín

4) Pridanie amoniaku k a, b-nenasýteným karboxylovým kyselinám.

Tento spôsob je použiteľný na syntézu b-aminokyselín.

5) Z oximov cyklických ketónov
Beckman sa preskupuje.

Táto metóda sa používa na syntézu w-aminokyselín.



2. Chemická látka
vlastnosti

Aminokyseliny vyvolávajú karboxylové reakcie
a aminoskupiny a navyše vykazujú špecifické vlastnosti, ktoré
sú určené prítomnosťou dvoch funkčných skupín a ich vzájomných vzťahov
umiestnenia.

2.1. Kyslá báza
vlastnosti

Aminokyseliny obsahujú kyselinu a zásaditú zložku
centrá a sú amfotérne zlúčeniny. V kryštalickom stave
existujú vo forme vnútorných solí (bipolárne ióny), ktoré sa tvoria v
výsledok intramolekulárneho prenosu protónov zo slabšej bázickej látky
centrum (COO -) k silnejšiemu
hlavné centrum (NH 2).

Iónová štruktúra aminokyselín je potvrdená ich
fyzikálne vlastnosti. Aminokyseliny sú neprchavé kryštalické látky s obsahom
vysoké teploty topenia. Sú nerozpustné v nepolárnych organických látkach
rozpúšťadlá a rozpustné vo vode. Ich molekuly majú veľký dipól
momenty.

Forma existencie aminokyselín vo vode
roztoky sú závislé od pH. V kyslých roztokoch aminokyselín protón a
existujú predovšetkým vo forme katiónov. V alkalickom prostredí je bipolárny ión
rozdá protón a zmení sa na anión.

Pri určitej hodnote pH prísne definované
pre každú aminokyselinu existuje hlavne vo forme bipolárneho iónu.
Táto hodnota pH sa nazýva izoelektrický bod (pi). AT
izoelektrická bodová aminokyselina nemá žiadny náboj a má najmenšiu
rozpustnosť vo vode. Katiónová forma aminokyseliny obsahuje dve kyslé
centrum (COOH a NH 3 + ) a
charakterizované dvoma disociačnými konštantami pKa1 a pKa2.
Hodnota pi je určená rovnicou:

2.2. Reakcie na
aminoskupina

Aminokyseliny obsahujú primárnu aminoskupinu a podobne ako primárne amíny
interagujú s kyselinou dusitou s uvoľňovaním dusíka. Keď sa to stane
hydroxylová substitúcia aminoskupiny.

Reakcia sa používa na kvantifikáciu
stanovenie aminokyselín podľa množstva uvoľneného dusíka (Van Slickova metóda).

Alkylácia a
arylace

Pri interakcii nadbytku aminokyselín
alkylhalogenid dôjde k vyčerpávajúcej alkylácii aminoskupiny
vnútorné soli.

Aminokyseliny sú arylované 2,4-dinitrofluórbenzénom
(DNFB) v alkalickom prostredí. Reakcia prebieha ako nukleofilná substitúcia v
aktivovaný aromatický kruh.

Reakcia sa používa na stanovenie
aminokyselinová sekvencia v peptidoch.

Aminokyseliny interagujú s anhydridmi a
chloridy kyselín za vzniku N-acylderivátov.

Reakcia sa používa na ochranu aminoskupiny v
syntéza peptidov. Ako viete, takáto ochrana by mala byť ľahko odnímateľná a amidová,
hydrolyzovaná za drsných podmienok. Pri vývoji metód pre syntézu peptidov boli
nájdené ochranné skupiny, ktoré sa dajú ľahko odstrániť hydrolýzou alebo
hydrogenolýza.

ochrana terc-butoxykarbonylová skupina
(Bočná ochrana).

Ľahko sa dá odstrániť kvôli stabilite
benzylové a terc-butylové katióny, ktoré sú vytvorené ako
medziprodukty.

2.3. Karboxylové reakcie
skupina

Destilácia za sucha v prítomnosti hydroxidu
Aminokyseliny bária sú dekarboxylované za vzniku amínov.

Aminokyseliny interagujú s alkoholmi v prítomnosti plynnej HCl ako
katalyzátor tvoriaci ester.

Na rozdiel od samotných aminokyselín, ich esterov
- ľahko prchavé zlúčeniny a môžu sa oddeliť destiláciou alebo
plynovo-kvapalinová chromatografia, ktorá sa používa na analýzu a separáciu zmesí
aminokyseliny získané hydrolýzou proteínov.

Získanie halogenidov a
anhydridy

Pri pôsobení chránených aminoskupinou
aminokyseliny halogenidov fosforu alebo síry sú tvorené chloridmi kyselín.

Reakcia sa používa na aktiváciu karboxylovej kyseliny.
skupiny pri nukleofilnej substitúcii. Častejšie zmiešané
anhydridy, ktoré sú selektívnejšími acylačnými činidlami.

Reakcia sa používa na aktiváciu aminoskupiny v
syntéza peptidov.

2.4. Špecifické reakcie
aminokyseliny

Reakcie so súčasnou účasťou
aminoskupiny sú obvykle tvorené produktmi obsahujúcimi
termodynamicky stabilné 5- a 6-členné heterocykly.

a-aminokyseliny
tvoria silné chelátové komplexy s iónmi prechodných kovov (Cu, Ni, Co, Cr
a pod.).

Pomer aminokyselín k
ohriať

Transformácia aminokyselín po zahriatí závisí od relatívnej polohy
karboxylové a aminoskupiny a sú určené možnosťou tvorby
termodynamicky stabilné 5-6-členné cykly

a-aminokyseliny
vstúpiť do intermolekulárnej auto-acylačnej reakcie. Toto tvorí
cyklické amidy - diketopiperazíny.

b-aminokyseliny o
pri zahrievaní prejde a, b-nenasýtené kyseliny.

g - a d-aminokyseliny podliehajú
intramolekulárna acylácia s tvorbou cyklických amidov - laktámov.

Počas interakcie a-aminokyselín s tricetón-ninhydrínom súbežne oxidačné
deaminácia a dekarboxylácia za vzniku aldehydu a zafarbenie
kondenzačný produkt.

Reakcia sa používa na kvantitatívnu analýzu.
aminokyseliny pomocou fotometrie.

Prírodné aminokyseliny zodpovedajú všeobecnému vzorcu RCH (NH2 COOH a líšia sa štruktúrou radikálu R. Vzorce a
v tabuľke sú uvedené triviálne názvy najdôležitejších aminokyselín. pre
biologické fungovanie aminokyselín v proteínoch
Na tomto základe sú aminokyseliny rozdelené na
nasledujúce hlavné skupiny (pozri tabuľku).

Tabuľka. Esenciálne a-aminokyseliny
RCH (NH2) COOH






















vzorec

nadpis

označenie



Aminokyseliny obsahujúce
nepolárny radikál R

glycín

Gly

5,97

alanín

ala

6.0

valín

Val

5,96

leucín

Leu

5,98

izoleucín

Ile

6.02

fenylalanín

Phe

5.48

tryptofán

trp

5,89

Proline

pre

6.30

metionín

Met

5,74

cystín

(Cys)2

5,0

Aminokyseliny obsahujúce polárne
neiónový radikál R

serine

ser

5,68

treonín



hydroxyprolín

Hyp

5.8

Aspargin

asn

5,41

glutamín

gin

5,65

Aminokyseliny obsahujúce polárne
pozitívne nabitý radikál R

lyzín

Lys

9,74

5-hydroxylysin

9.15

arginín

Arg

10,76

histidín

Jeho

7,59

Aminokyseliny obsahujúce polárne
negatívne nabitý radikál R

asparágová
kyselina

okuliarnik

2,77

glutamín
kyselina

Gly

3.22


tyrozín

Tyr

5,66

cysteín

Cys

5.07

Aminokyseliny obsahujúce nepolárny radikál
R. Takéto skupiny sa nachádzajú vo vnútri
proteínové molekuly a spôsobujú hydrofóbne interakcie.

Aminokyseliny obsahujúce polárne
neiónový radikál R. Aminokyseliny tohto typu majú v zložení vedľajšieho radikálu polárne skupiny
schopné ionizácie vo vodnom prostredí (alkoholový hydroxyl, amidová skupina).
Takéto skupiny môžu byť umiestnené vo vnútri aj na povrchu molekuly.
veverička. Zúčastňujú sa na tvorbe vodíkových väzieb s inými polárnymi skupinami
v skupinách.

Aminokyseliny obsahujúce radikál R schopný
ionizácia vo vodnom prostredí s vytváraním pozitívnych alebo negatívnych výsledkov
účtované skupiny. Takéto aminokyseliny obsahujú v bočnom zvyšku
ďalšie zásadité alebo kyslé centrum, ktoré môže byť vo vodnom roztoku
podľa toho pripojte alebo dajte protón.

V proteínoch iónové skupiny týchto aminokyselín
sú spravidla umiestnené na povrchu molekuly a určujú sa
elektrostatické interakcie.

Všetky prírodné a-aminokyseliny (okrem glycínu)
sú chirálne zlúčeniny. Podľa konfigurácie chirálneho centra v polohe
2 aminokyseliny patria do radu D alebo L.

Prírodné aminokyseliny patria
Riadok L.

Väčšina aminokyselín obsahuje jednu chirálnu látku
centrum a majú dva stereoizoméry. Aminokyseliny izoleucín, treonín,
hydroxyprolín, 5-hydroxylyzín a cystín obsahujú dve chirálne centrá a majú
(s výnimkou cystínu) 4 stereoizoméry, z ktorých sa v kompozícii nachádza iba jeden
proteín.

Takže zo 4 stereoizomérov treonínu v
v prírode sa nachádza iba kyselina (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxybutánová.

Používajte iba na tvorbu proteínov
jeden typ stereoizoméru je nevyhnutný pre ich tvorbu
priestorová štruktúra a biologická aktivita.

a-aminokyseliny,
synteticky pripravené sú racemické zmesi, ktoré
musia byť zdieľané. Najvýhodnejšia je enzymatická metóda.
separácia pomocou acylázových enzýmov schopných hydrolyzovať N-acetyl
deriváty iba L-a-aminokyselín. Enzymatické štiepenie sa uskutočňuje pomocou
nasledujúca schéma.

Racemická aminokyselina sa najskôr acyluje
anhydrid kyseliny octovej:

Potom racemická zmes acetylderivátov
podrobené enzymatickému spracovaniu. V tomto prípade sa acetyl hydrolyzuje
Iba derivát L-aminokyseliny:

Výsledná enzymatická zmes je ľahká
je oddelená, pretože voľná L-aminokyselina je rozpustná v oboch kyselinách a
alkálie a acylované - iba v alkáliách.

3.3. Kyslá báza
vlastnosti.

Podľa kyslých zásaditých vlastností aminokyselín
rozdelené do troch skupín.

Neutrálne aminokyseliny neobsahujú
radikál R ďalších kyslých alebo bázických centier schopných ionizácie
vo vodnom prostredí. V kyslom prostredí existujú ako jednotlivo nabitý katión a
sú Bronstedove kyseliny dibasové. Ako je zrejmé z príkladu alanínu,
izoelektrický bod neutrálnych aminokyselín nie je rovný 7, ale leží v rozsahu
5,5 - 6,3.

Esenciálne aminokyseliny sú obsiahnuté v
radikál R je ďalšie hlavné centrum. Patria sem lyzín, histidín a
arginín. V kyslom prostredí existujú vo forme dikácie a sú tribasické
kyseliny. Izoelektrický bod bázických aminokyselín, ako je uvedené v príklade
lyzín, leží v oblasti pH nad 7.

Kyslé aminokyseliny obsahujú
radikál R je ďalšie kyslé centrum. Tieto zahŕňajú aspartát a
kyselina glutámová. V kyslom prostredí existujú vo forme katiónu a sú
kyseliny tribasové. Izoelektrický bod týchto aminokyselín leží v oblasti
pH je oveľa nižšie ako 7.

Tyrozín a cysteín obsahujú vedľajšie radikály
slabé kyslé miesta schopné ionizácie pri vysokom pH.

Dôležitá je skutočnosť, že keď
fyziologická hodnota pH (

7) sa nenachádza žiadna aminokyselina
izoelektrický bod. V tele sú všetky aminokyseliny ionizované, čo
poskytuje im dobrú rozpustnosť vo vode.

Rozdiel vo vlastnostiach kyseliny a zásady
používa sa na separáciu aminokyselín elektroforézou a iónovou výmenou
chromatografie. Pri danej hodnote pH môžu mať rôzne aminokyseliny rôzne
veľkosť a znamenie elektrického náboja. Napríklad pri pH 6 má lyzín náboj +1 a
prejde na katódu, kyselina asparágová má náboj –1 a presunie sa na anódu, a
Alanín je v izoelektrickom bode a nepohybuje sa v elektrickom poli. Pri pH 6 teda môžu byť
oddelené elektroforézou.

Na oddelenie aminokyselín iónovou výmenou
chromatografia využíva katexové živice (sulfonovaný polystyrén).
Proces sa uskutočňuje v kyslom prostredí, keď sú aminokyseliny katiónové
formulár.

Miera propagácie aminokyselín
chromatografická kolóna závisí od sily ich elektrostatickej a hydrofóbnej
interakcie so živicou. Najsilnejšie spojené živicou
aminokyseliny, ktoré majú najvyšší pozitívny náboj, najmenej silne kyslé
aminokyseliny. Najväčšia hydrofóbna väzba na živicu sú aminokyseliny
s nepolárnymi bočnými radikálmi, najmä aromatickými. Touto cestou,
Poradie elúcie aminokyselín je nasledujúce. Ľahší ako ostatní, kyslé
aminokyseliny (Asp a Glu), po ktorých nasledujú aminokyseliny obsahujúce polárne
neiónové skupiny (Ser, Thr, Asn, Gln), potom sa premyjú z kolóny
aminokyseliny s nepolárnymi vedľajšími radikálmi (Phe, Trp, Ile atď.) a
hlavné aminokyseliny (His, Lys, Arg) sa eluujú ako posledné.

Reduktívne riadenie - metóda
pre syntézu a-aminokyselín z a-oxokyselín s účasťou koenzýmu NAD H as
redukčné činidlo.

Kontaminácia - hlavná
dráha biosyntézy aminokyselín. Ak dôjde k transaminácii, dôjde k výmene dvoch
funkčné skupiny - amín a karbonyl medzi aminokyselinou a ketocyl.
V tomto prípade je aminokyselina 1 potrebná pre telo syntetizovaná z aminokyseliny 2,
k dispozícii v prebytkoch v bunkách. Reakcia sa uskutočňuje za účasti
enzýmy transaminázy a koenzým pyridoxalfosfát.

Pyridoxalfosfát obsahujúci aldehyd
slúži ako nosič amínových skupín vo forme Schiffovej bázy.

Aminokyseliny sú dekarboxylované pomocou
enzýmy dekarboxylázy za účasti koenzýmu pyridoxalfosfátu. vyznačujúci sa tým,
vytvárajú sa biogénne amíny.

Biogénne amíny majú výrazný
biologická aktivita. Najdôležitejšie z nich sú - kolamín (prekurzor)
v syntéze cholínu a neurotransmitera acetylcholínu) poskytuje histamín (poskytuje
alergické reakcie v tele), kyselina g-aminomaslová (neurotransmiter), adrenalín
(hormón nadobličiek, neurotransmiter)

Neoxidačná deaminácia nastáva pomocou
štiepenie amoniaku pôsobením enzýmov za vzniku a, b-nenasýtených kyselín.

Vyskytuje sa oxidačná deaminácia
za účasti oxidázových enzýmov a koenzýmu NAD +, ktorý pôsobí ako oxidačné činidlo. Ako výsledok
uvoľňuje sa amoniak a vytvára sa zodpovedajúca keto kyselina.

Pomocou deaminačných reakcií sa redukuje
nadbytok aminokyselín v tele.

Petidy sú polyamidy vyrobené z a-aminokyselín. Podľa počtu zvyškov aminokyselín v%
dipeptidy, tripeptidy, tetrapeptidy atď..
Peptidy obsahujúce až 10 aminokyselinových zvyškov sa nazývajú oligopeptidy, viac ako 10 aminokyselinových zvyškov sa nazýva polypeptidy.
Prírodné polypeptidy obsahujúce viac ako 100 aminokyselinových zvyškov sa nazývajú proteíny..

Formálne sa peptidy môžu považovať za polykondenzačné produkty.
aminokyseliny.

Aminokyselinové zvyšky v naviazanom peptide
amidové (peptidové) väzby. Jeden koniec reťaze, na ktorom
aminokyselina s voľnou aminoskupinou sa nazýva N-koniec. Druhý koniec,
na ktorom je aminokyselina s voľnou karboxylovou skupinou umiestnená, sa nazýva C-koniec. Peptidy sa zvyčajne píšu a pomenujú počnúc
N-koniec.

Názov peptidu je budovaný na základe malého množstva
názvy uvedené v zozname zloženia aminokyselinových zvyškov,
začínajúce na N-konci. Okrem toho v názvoch všetkých aminokyselín okrem
Prípona C-terminálu „in“ sa nahrádza príponou „il“. Pre skratku
peptidy používajú trojpísmenové označenie svojich zložiek
aminokyseliny.

Peptid je charakterizovaný aminokyselinou
zloženie a aminokyselinová sekvencia.

Aminokyselinové zloženie peptidu môže byť
vytvorená úplnou hydrolýzou peptidu (štiepenie na aminokyseliny) pomocou
následná kvalitatívna a kvantitatívna analýza výsledných aminokyselín
ionexovou chromatografiou alebo GLC analýzou esterov aminokyselín.
Úplná hydrolýza peptidov sa uskutočňuje v kyslom prostredí, keď sa varí 6n.
HCl.

Rovnaké zloženie aminokyselín
Zodpovedá za niekoľko peptidov. Takže je možné zostaviť z 2 rôznych aminokyselín
2 dipeptidy, z troch rôznych aminokyselín - 6 tripeptidov, z n rôznych aminokyselín
n! peptidy rovnakého zloženia. Napríklad je zodpovedané zloženie Gly: Ala: Val = 1: 1: 1
ďalších 6 tripeptidov.

Gly-Ala-Val Gly-Val-Ala Val-Gly-Ala Val-Ala-Gly Ala-Gly-Val
Ala-Val-Glu

Teda na úplnú charakterizáciu peptidu
musíte poznať jeho zloženie aminokyselín a aminokyseliny
sekvencie.

4.2. Definícia aminokyseliny
sekvencie

Na stanovenie aminokyseliny
Sekvencie používajú kombináciu dvoch metód: detekciu konca
aminokyseliny a čiastočná hydrolýza.

Definícia N-terminálu
aminokyseliny.

Segnerova metóda. Peptid je ošetrený 2,4-dinitroftrobenzénom (DNPB) a
potom úplne hydrolyzovaná. Z hydrolyzátu izolovaného a identifikovaného
Derivát DNP N-terminálnej aminokyseliny.

Edmanovou metódou je
interakcie N-terminálnej aminokyseliny s fenylizotiokyanátom v alkalickom prostredí.
Po ďalšom spracovaní so slabou kyselinou bez zahrievania sa odštiepi
reťazce „značenej“ koncovej aminokyseliny vo forme fenylhydantoínu (FTG)
derivát.

Výhodou tejto metódy je, že keď
štiepenie N-koncového aminokyselinového peptidu nie je zničené a operácia
štiepenie sa môže opakovať. Edmanova metóda sa používa v automatickom zariadení -
sekvenátor, pomocou ktorého môžete uskutočniť 40 - 50 stupňov štiepenia,
identifikácia derivátov FTG získaných v každej fáze metódou plyn-kvapalina
chromatografie.

Čiastočná hydrolýza polypeptidov

Pri čiastočnej hydrolýze sa peptidy štiepia
tvorba kratších reťazcov. Čiastočná hydrolýza sa uskutočňuje pomocou
enzýmy, ktoré hydrolyzujú peptidové väzby selektívne, napríklad iba pomocou
N-koniec (aminopeptidázy) alebo iba C-koniec (karboxypeptidázy).
Existujú enzýmy, ktoré štiepia peptidové väzby iba medzi určitými
aminokyseliny. Zmenou podmienok hydrolýzy je možné rozobrať peptid na rôzne
fragmenty, ktoré sa prekrývajú v ich zvyškoch aminokyselín.
Analýza produktov parciálnej hydrolýzy vám umožní znovu vytvoriť štruktúru originálu
peptid. Zoberme si najjednoduchší príklad vytvorenia štruktúry tripeptidu.
Čiastočná hydrolýza v dvoch rôznych smeroch tripeptidu neznámej štruktúry
udáva produkty uvedené v diagrame.

Jediný tripeptid, ktorého štruktúra nie je
je v rozpore s produktmi čiastočnej hydrolýzy - Gly-Ala-Phe.

Stanovenie aminokyselinovej sekvencie
peptidy obsahujúce niekoľko desiatok aminokyselinových zvyškov sú komplexnejšie
úloha, ktorá si vyžaduje kombináciu rôznych metód.

Syntéza peptidu s danou aminokyselinou
poradie je mimoriadne náročná úloha. V najjednoduchšom prípade syntézy
dipeptid 2 rôznych aminokyselín, tvorba 4 rôznych
výrobkov.

Bola vyvinutá stratégia syntézy
peptidy, založené na použití spôsobov aktivácie a ochrany funkčných skupín vo vhodných štádiách syntézy. Proces syntézy
dipeptid zahŕňa nasledujúce stupne:

    1. chránenie aminoskupiny N-konca
      aminokyseliny;
    2. aktivácia karboxylovej skupiny N-konca
      aminokyseliny;
    3. kondenzácia modifikovaná
      aminokyseliny
    4. Deprotekcí

Preto sa postupne pripája
aminokyseliny, krok za krokom vytvárajú reťazec polypeptidu. Táto syntéza je veľmi
Je dlhý, pracný a poskytuje nízky výťažok konečného produktu. Hlavné straty
spojené s potrebou izolácie a čistenia produktov v každej fáze.

Tieto nevýhody sú zbavené práve používaných
syntéza peptidov v pevnej fáze. V prvej etape chránená
aminoskupina C-koncová aminokyselina je pripojená k pevnému polymérnemu nosiču
(polystyrén modifikovaný zavedením skupín -CH 2 Cl). Po odstránení ochrannej skupiny sa uskutoční acylácia
aminoskupina pripojená k aminokyselinovému nosiču inou aminokyselinou, ktorá
obsahuje aktivované karboxylové a chránené aminoskupiny. Po odstránení
ochrana vykonáva ďalšiu fázu acylácie. Pranie výrobkov z nečistôt
sa uskutočňuje priamo na nosiči a iba po dokončení syntézy sa polypeptid odstráni
nosný účinok kyseliny bromovodíkovej. Syntéza na pevnej fáze
automatizované a vykonávané pomocou nástrojov - automatické
syntetizátory.

Syntézou v tuhej fáze je veľký
- počet peptidov obsahujúcich 50 alebo viac aminokyselinových zvyškov vrátane
inzulín (51 aminokyselinových zvyškov) a ribonukleáza (124 aminokyselín
rovnováha).

Predchádzajúci Článok

Bieloruské polievky