Hlavná
Vitamíny

Kyselina benzoová c2h5oh

Benzén, C6H6, je uhľovodík nachádzajúci sa v rope a hlavná zložka benzínu. Používa sa na výrobu syntetických vlákien, detergentov a dokonca aj liekov. Kyselinu benzoovú, chemickú štruktúru C6H5COOH, môžete získať z benzénu kombináciou vo vode nerozpustnej molekuly benzénu so skupinou karboxylovej kyseliny (-COOH). Vytvára vo vode rozpustný, príjemne voňajúci biely prášok, ktorý sa používa na vône a parfumy. Tvorba kyseliny benzoovej je spojená s „ionizovateľnosťou“. Voda sa môže spojiť s kyselinou benzoovou pomocou vodíkových väzieb. Molekuly vody môžu navyše stabilizovať tvorbu iónu „benzoátu“.

Hlavný dôvod nízkej rozpustnosti

Hlavným dôvodom, že kyselina benzoová je iba mierne rozpustná v studenej vode, je to, že hoci skupina karboxylovej kyseliny je polárna, prevažná časť molekuly kyseliny benzoovej je nepolárna (voda je polárna). Polárna je iba uhlíková skupina. Okrem toho neexistujú žiadne vnútorné stabilizačné štruktúry, ktoré by uprednostňovali karboxylát, -COO (-), v porovnaní s karboxylovou kyselinou, -COOH..


Vodíková väzba

Ak nie je prítomná voda, môžu tvoriť dve molekuly kyseliny benzoovej tzv. Dimér. V tomto prípade sa jedna molekula vodíka viaže na druhú molekulu.

V prítomnosti vody, hoci jej chýba ionizácia, môže voda tvoriť vodíkovú väzbu s kyselinou benzoovou. Touto cestou:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO-H-OH2.

Takéto častice viazané na vodík môžu ísť až do bodu ionizácie.
ionizácie

Okrem vytvorenia vodíkovej väzby môže dôjsť aj k úplnej ionizácii, ak existuje patogén, ktorý to spôsobuje. Bázy môžu spôsobiť ionizáciu, ale voda v obmedzenej miere vytvára ionizáciu podľa nasledujúcej reakčnej rovnice:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ionizácia zaručuje rozpustnosť vo vode, pretože voda je polárne rozpúšťadlo.


Teplo zvyšuje rozpustnosť

Prídavok tepla významne zvyšuje rozpustnosť, pretože časť zvýšenej energie dostatočne predlžuje vodíkové väzby, takže dochádza k ionizácii. Ióny sú podľa definície polárne, takže bežný truizmus, ako napríklad rozpúšťanie, naznačuje, že ióny sa potom rozpúšťajú vo vode.


Zvýšená rozpustnosť

Okrem zmien teploty existujú aj iné spôsoby, ako zvýšiť alebo znížiť rozpustnosť kyseliny benzoovej vo vode. Pridanie silnej kyseliny znižuje ionizáciu v dôsledku účinku „celkového iónu“. Zvýšenie pH zvyšuje ionizáciu kyseliny benzoovej, čo môže viesť k reakcii.


Kyselina benzoová a ďalšie rozpúšťadlá

Aj keď je jeho rozpustnosť vo vode nízka, kyselina benzoová je rozpustná v iných rozpúšťadlách. Niektoré z predpokladaných indexov rozpustnosti pre bežné rozpúšťadlá zahŕňajú 3,85 M pre hexán a 9,74 M pre etylacetát.

CHEMEGE.RU

Príprava na skúšku z chémie a olympiád

Chemické vlastnosti karboxylových kyselín

Karboxylové kyseliny sú látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín COOH.

Všeobecný vzorec pre nasýtené monobázické karboxylové kyseliny: CnH2nO2

Chemické vlastnosti karboxylových kyselín

Pre karboxylové kyseliny sú charakteristické tieto vlastnosti:

  • kyslé vlastnosti; vodíková substitúcia za kov;
  • Nahradenie skupiny OH
  • substitúcia atómu vodíka v alkylovom zvyšku
  • tvorba esteru - esterifikácia


1. Kyslé vlastnosti

Kyslé vlastnosti karboxylových kyselín vznikajú v dôsledku posunu v hustote elektrónov na atóm karbonylového kyslíka a dodatočnej polarizácie väzby O - H (v porovnaní s alkoholmi a fenolmi) spôsobenej týmto.
Karboxylové kyseliny - stredne silné kyseliny.

Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny čiastočne disociujú na ióny:

R-COOH + R-COO + + H +

1.1. Interakcia s dôvodmi

Karboxylové kyseliny reagujú s väčšinou báz. Keď karboxylové kyseliny reagujú s bázami, tvoria sa soli karboxylových kyselín a voda.

CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Karboxylové kyseliny reagujú s alkáliami, amfotérnymi hydroxidmi, vodným amoniakom a nerozpustnými zásadami.

Napríklad kyselina octová rozpúšťa zrazeninu hydroxidu meďnatého

Napríklad kyselina octová reaguje s vodným amoniakom za vzniku octanu amónneho

1.2. Kovové interakcie

Karboxylové kyseliny reagujú s aktívnymi kovmi. Interakcia karboxylových kyselín s kovmi vytvára soli karboxylových kyselín a vodíka.

Napríklad kyselina octová reaguje s vápnikom za vzniku octanu vápenatého a vodíka.

1.3. Interakcia s bázickými oxidmi

Karboxylové kyseliny reagujú s bázickými oxidmi za vzniku solí karboxylových kyselín a vody.

Napríklad kyselina octová reaguje s oxidom bárnatým za vzniku octanu bárnatého a vody.

Napríklad kyselina octová reaguje s oxidom meďnatým (II)

1.4. Interakcia so soľami slabších a prchavých (alebo nerozpustných) kyselín

Karboxylové kyseliny reagujú so soľami slabších, nerozpustných a prchavých kyselín.

Napríklad kyselina octová rozpúšťa uhličitan vápenatý

Kvalitatívna reakcia na karboxylové kyseliny: interakcia so sódou (hydrogenuhličitanom sodným) alebo inými hydrogenuhličitanmi. Výsledkom je pozorovanie emisií oxidu uhličitého.

2. Substitučné reakcie skupiny OH

Karboxylové kyseliny sa vyznačujú OH nukleofilnými substitučnými reakciami s tvorbou funkčných derivátov karboxylových kyselín: esterov, amidov, anhydridov a halogenidov..

2.1. Tvorba halogenidov

Pri pôsobení halogenidov minerálnych kyselín - hydroxidov (penta- alebo trichlorid fosforu) sa skupina OH nahradí halogénom..

Napríklad kyselina octová reaguje s chloridom fosforečným za vzniku chloridu kyseliny octovej

2.2. Interakcie amoniaku

Počas interakcie amoniaku s karboxylovými kyselinami sa tvoria amóniové soli:

Pri zahrievaní sa amónne soli uhličitého rozkladajú na amid a vodu:

2.3. Éterifikácia (tvorba esterov)

Karboxylové kyseliny reagujú s jednosýtnymi a viacsýtnymi alkoholmi za vzniku esterov.

Napríklad etanol reaguje s kyselinou octovou za vzniku etylacetátu (etylacetát):

2.4. Príprava anhydridov

Pomocou oxidu fosforečného (V) je možné karboxylovú kyselinu dehydratovať (to znamená odštiepiť) - výsledkom je vznik anhydridu karboxylovej kyseliny.

Napríklad počas dehydratácie kyseliny octovej pôsobením oxidu fosforečného sa vytvorí anhydrid kyseliny octovej

3. Substitúcia atómu vodíka atómom uhlíka najbližšie ku karboxylovej skupine

Karboxylová skupina spôsobuje ďalšiu polarizáciu väzby C - H na atóme uhlíka susediacom s karboxylovou skupinou (poloha a). Preto atóm vodíka v a-polohe ľahšie vstupuje do substitučnej reakcie uhľovodíkového zvyšku.

V prítomnosti červeného fosforu reagujú karboxylové kyseliny s halogénmi.

Napríklad kyselina octová reaguje s brómom v prítomnosti červeného fosforu.

4. Vlastnosti kyseliny mravčej

Vlastnosti kyseliny mravčej sú určené jej štruktúrou, obsahuje nielen karboxylovú, ale aj aldehydovú skupinu a vykazuje všetky vlastnosti aldehydov..

4.1. Oxidácia oxidom amónnym strieborným (I) a hydroxidom meďnatým

Podobne ako aldehydy sa kyselina mravčia oxiduje roztokom amoniaku z oxidu strieborného. V tomto prípade sa vytvorí zrazenina kovového striebra..

Počas oxidácie kyseliny mravčej hydroxidom meďnatým sa vytvorí zrazenina oxidu meďnatého:

4.2. Oxidácia chlórom, brómom a kyselinou dusičnou

Kyselina mravčia sa oxiduje chlórom na oxid uhličitý.

4.3. Oxid manganistan draselný

Kyselina mravčia sa oxiduje manganistanom draselným na oxid uhličitý:

4.4. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní pôsobením kyseliny sírovej sa kyselina mravčia rozkladá za vzniku oxidu uhoľnatého:

5. Vlastnosti kyseliny benzoovej

5.1. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní sa kyselina benzoová rozkladá na benzén a oxid uhličitý:

4.2. Substitučné reakcie v benzénovom kruhu

Karboxylová skupina je skupina odoberajúca elektróny, znižuje hustotu elektrónov benzénového kruhu a je meta-orientant.

6. Vlastnosti kyseliny šťaveľovej

6.1. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní sa kyselina šťaveľová rozkladá na oxid uhoľnatý a oxid uhličitý:

6.2. Oxid manganistan draselný

Kyselina šťaveľová sa oxiduje manganistanom draselným na oxid uhličitý:

7. Vlastnosti nenasýtených kyselín (akrylová a olejová)

7.1. Adičné reakcie

K vode akrylovej sa pridáva voda a bromovodík proti Markovnikovovmu pravidlu, pretože karboxylová skupina sťahuje elektróny:

Na nenasýtené kyseliny sa môžu viazať halogény a vodík. Napríklad kyselina olejová viaže vodík:

6.2. Oxidácia nenasýtených karboxylových kyselín

Nenasýtené kyseliny odfarbujú vodný roztok manganistanov. V tomto prípade sa n-väzba oxiduje a na atómoch uhlíka sa na dvojitej väzbe vytvoria dve hydroxylové skupiny:

Kyselina benzoová

Kyselina benzoová je monobázická karboxylová látka izolovaná v 16. storočí sublimáciou benzoovej živice..

Je to prírodná zlúčenina. Obsahujú brusnice, čučoriedky, brusnice, maliny, kôru čerešní. Keď je zviazaný, nachádza sa v mede. Je zaujímavé, že kyselina benzoová sa tvorí pri mikrobiálnom rozklade N - benzoylglycínu vo fermentovaných mliečnych výrobkoch (kefír, fermentované pečené mlieko, jogurt, jogurt)..

Štruktúrny vzorec aromatickej zlúčeniny je C6H5COOH.

Kyselina benzoová vykazuje antimikrobiálny, protiplesňový účinok: zabraňuje rastu baktérií fermentovanej fermentácie, kvasníc, inhibuje aktivitu patogénnych enzýmov. Vďaka antiseptickým vlastnostiam sa používa v potravinárskom priemysle ako prírodný konzervačný prostriedok (E210) pri výrobe potravín a nápojov..

prihláška

Vzhľad je kyselina benzoová predĺžené biele kryštály, ktoré majú charakteristický lesk. Pri teplote 122 stupňov Celzia prechádza do plynného stavu. Kyselina benzoová je rozpustná v alkoholoch, vode, tukoch. Komerčne sa vyrába oxidáciou toluénu. Okrem toho sa látka získava z benzotrichloridu, kyseliny ftalovej..

Konzervačný prostriedok sa používa v pekárenskom, cukrárskom a pivovarníckom priemysle na výrobu týchto výrobkov:

  • ovocné a zeleninové pyré;
  • nealkoholické nápoje;
  • bobule šťavy;
  • rybacie výrobky;
  • konzervované ovocie, olivy;
  • zmrzlina;
  • džem, džem, džem;
  • konzervovanie zeleniny;
  • margarín;
  • žuvačka;
  • sladkosti a sladidlá;
  • labužnícky kaviár;
  • mliečne výrobky
  • likér, pivo, víno.

Antiseptické antibakteriálne schopnosti kyseliny benzoovej sa používajú vo farmaceutickom priemysle na výrobu antimykotík, svrabových mastí. A špeciálne kúpele na nohy s použitím organických zlúčenín zmierňujú nadmerné potenie, plesne na nohách. Okrem toho sa kyselina benzoová pridáva do sirupov proti kašľu, pretože má vykašliavaciu vlastnosť a skvapalňuje hlien..

Ako konzervačné činidlo sa používa v kozmetike na zachovanie užitočných vlastností a predĺženie trvanlivosti krémov, pleťových vôd, balzamov. Vďaka silným bieliacim vlastnostiam je zlúčenina súčasťou masiek, ktorých pôsobenie je zamerané na zbavenie tváre pehy, nepravidelností na pokožke, vekových škvŕn..

Účinky na zdravie

Pri požití reaguje kyselina benzoová s proteínovými molekulami a mení sa na N - benzoylglycín (kyselina hippurová). Po transformácii sa zlúčenina vylučuje močom. Tento proces „zaťažuje“ ľudský vylučovací systém, a preto s cieľom vyhnúť sa zdraviu, právne predpisy každého štátu stanovujú prijateľnú normu pre používanie kyseliny pri výrobe potravín. Dnes je povolené používať až päť miligramov látky na kilogram hotových výrobkov. Prekročenie povoleného ukazovateľa je trestné podľa zákona a zakazuje predaj takýchto výrobkov.

Poškodenie kyseliny benzoovej nie je iba zvýšenie záťaže obličiek. Je to „progenitor“ nebezpečnej karcinogénnej látky: z nej sa môže tvoriť čistý benzén, čo vyvoláva rast zhubných novotvarov. Na premenu kyseliny na jed je potrebná veľmi vysoká teplota.

Izolácia benzénu v ľudskom tele od benzoovej zlúčeniny nie je možná. Neodporúča sa však ohrievanie nevhodných konzerv a ich konzumácia, pretože to môže viesť k otrave potravinami..

Pamätajte, že konzervačný prostriedok E210, dokonca aj v malých množstvách (do 0,01 miligramu), má škodlivý vplyv na domáce zvieratá: zhoršuje zdravie a zhoršuje pohodu. Preto sa pred kŕmením vášho domáceho maznáčika uistite, že produkt neobsahuje kyselinu benzoovú, pretože následky môžu byť veľmi tragické.

Aktivita zlúčeniny klesá v prítomnosti glycerolu, proteínov, neiónových povrchovo aktívnych látok. Pri kontakte s pokožkou spôsobuje sčervenanie a podráždenie, vdýchnutie aerosólu - nevoľnosť, vracanie, kŕčový kašeľ, výtok z nosa. Preto pri práci s látkou a jej soľami používajte prostriedky osobnej ochrany (gumené rukavice, ochranný odev, protiprachové masky), dodržiavajte opatrenia na osobnú hygienu.

Súčasný príjem potravín bohatých na kyselinu askorbovú a benzoovú vedie k tvorbe toxického voľného benzénu. Minimálna prestávka medzi príjemmi takýchto výrobkov (nealkoholické nápoje a citrusové plody) je preto dve hodiny.

Prebytok a nevýhoda

Prípustný denný príjem kyseliny benzoovej pre dospelého bez poškodenia zdravia sa určuje na základe výpočtu: 5 miligramov organických látok na kilogram telesnej hmotnosti.

Predávkovanie kyselinou benzoovou zhoršuje fungovanie pečene, obličiek, pľúc a spôsobuje duševné problémy. Osoba má príznaky astmy, alergické reakcie (opuchy, vyrážky), porucha štítnej žľazy.

Nedostatok kyseliny v tele spôsobuje rozruch zažívacieho traktu, bolesti hlavy a depresiu. Osoba má metabolickú poruchu, slabosť, podráždenosť a vlasy sú krehké. V dôsledku dlhodobého nedostatku „prírodného konzervačného prostriedku“ nastáva anémia..

Potreba tela klesá s nízkou úrovňou zrážanlivosti krvi, v pokoji, s patológiami štítnej žľazy a zvyšuje sa s alergiami, zhrubnutím krvi a infekčnými chorobami..

Je zaujímavé, že kyselina benzoová (v rámci normálnych limitov) zlepšuje produkciu mlieka u dojčiacich žien.

Soli kyseliny benzoovej

Zvážte, čo sú benzoáty, ich vlastnosti a použitie:

  1. Benzoan amónny. Je to anorganická zlúčenina kyseliny benzoovej a amóniovej soli. Nemá farbu, je dobre rozpustný v etanole, vode. Štruktúrny vzorec je NH4 (C6H5COO). Používa sa ako antiseptikum (zabraňuje rozkladu na povrchu otvorených rán), konzervačné činidlo v potravinárskom priemysle na zvýšenie trvanlivosti výrobkov, stabilizátor pri výrobe lepidiel, latexov a inhibítorov korózie..
  2. Benzoát lítny. Je to biela kryštalická soľ lítia a kyseliny benzoovej. Chemický vzorec zlúčeniny je C6H5-COOLi. Má sladkú chuť, bez zápachu, rozpustný vo vode. Používa sa vo farmakológii ako normotimický prostriedok na normalizáciu duševného stavu. Má antimánne, sedatívne a antidepresívne účinky. Tento účinok je spôsobený skutočnosťou, že ióny lítia vylučujú sodné ióny z buniek, čím znižujú bioelektrickú aktivitu mozgových neurónov. Výsledkom je, že hladina serotonínu v tkanivách klesá, koncentrácia noradrenalínu, zvyšuje sa citlivosť hipokampálnych neurónov na pôsobenie dopamínu. Pri terapeutických koncentráciách znižuje koncentráciu neuronálneho inozitolu a blokuje aktivitu inozyl-1-fosfatázy..
  3. Benzoát sodný. Pôsobí ako potravinárska prídavná látka stanovená pod kódom E211, patrí do skupiny konzervačných látok. Štruktúrny vzorec je C6H5COONa. Sodná soľ kyseliny benzoovej má charakteristický mierny zápach benzaldehydu, biela. Konzervačné látky inhibujú rast plesní vrátane kvasiniek tvoriacich aflatoxíny a znižujú aktivitu enzýmov, ktoré štiepia škrob, triglyceridy.

V prírodných produktoch sa benzoát sodný nachádza v jablkách, horčiciach, hrozienkach, brusniciach, škorici. Používa sa na konzervovanie ovocia, bobúľ, rýb, mäsových výrobkov, sladkých nápojov sýtených oxidom uhličitým. Zahrnuté v expektorantoch, kozmetických výrobkoch.

Pamätajte, že benzoát sodný môže narušiť oblasť DNA v mitochondriách a spôsobiť neurodegeneratívne ochorenia, Parkinsonovu chorobu, cirhózu. Preto používanie E211 z dôvodu neistoty pre ľudské zdravie v posledných rokoch rýchlo klesá.

Kyselina benzoová a jej soli sú preto organickými prísadami používanými ako konzervačné látky v potravinárskom, farmaceutickom, leteckom priemysle a kozmetike. Kvôli zachovaniu zdravia jesť potraviny obsahujúce E210 s mierou. Bezpečná dávka je 5 miligramov látky na kilogram hmotnosti. V opačnom prípade môže presýtenie tela kyselinou benzoovou v tele spôsobiť alergické reakcie, poškodenie nervového systému.

PRÍPRAVA NA POUŽITIE V CHEMIKRIÁCH. KYSELINY KARBONOVÉ.

Deriváty uhľovodíkov sa nazývajú karboxylové kyseliny, v molekule ktorých je obsiahnutá jedna alebo viac karboxylových skupín.

Klasifikácia karboxylových kyselín.

1. Podľa počtu karboxylových skupín:

- viacsýtna (dikarboxylová, trikarboxylová, atď.).

Podľa povahy uhľovodíkového radikálu:

NÁZVY KARBONICKÝCH KYSELÍN.

Izoméria karboxylových kyselín.

1. Izoméria uhlíkového reťazca. Začína sa kyselinou butánovou (C 3 N 7 COOH), ktorý existuje vo forme dvoch izomérov: kyseliny maslovej (bután) a kyseliny izomaslovej (2-metylpropánovej).

2. Izoméria polohy viacnásobnej väzby v nenasýtených kyselinách, napríklad:

Butén-3-tá kyselina Butén-2-tá kyselina

(kyselina vinyloctová) (kyselina krotónová)

3. Cis, trans izoméria v nenasýtených kyselinách, napríklad:

4. Izoméria medzi triedami: Karboxylové kyseliny sú izomérne estery:

5. Izoméria polohy funkčných skupín v heterofunkčných kyselinách.

Napríklad existujú tri izoméry kyseliny chlórmaslovej: 2-chlórbutánová, 3-chlórbutánová a 4-chlórbutánová.

ŠTRUKTÚRA SKUPINY CARBOXYL.

Karboxylová skupina kombinuje dve funkčné skupiny - karbonyl a hydroxyl, ktoré sa vzájomne ovplyvňujú

Kyslé vlastnosti karboxylových kyselín sú spôsobené posun elektrónovej hustoty na karbonylový kyslík a výsledná dodatočná (v porovnaní s alkoholmi) polarizácia väzby O - H.
Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny disociujú na ióny:

Rozpustnosť vo vode a vysoké teploty varu kyseliny sú spôsobené tvorbou intermolekulárne vodíkové väzby. So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť kyselín vo vode.

DERIVÁTY KARBONICKÝCH KYSELÍN - v nich je hydroxyskupina nahradená niektorými inými skupinami. Všetky z nich tvoria hydrolýzu karboxylové kyseliny..

Výroba karboxylových kyselín.

1. Oxidácia alkoholov v drsných podmienkach - pomocou roztoku manganistanu alebo dichrómanu draselného v kyslom prostredí pri zahrievaní.

2. Oxidácia aldehydov: roztok manganistanu draselného alebo dichrómanu draselného v kyslom prostredí po zahriatí, reakcia strieborného zrkadla, hydroxid medi po zahriatí.

3. Alkalická hydrolýza trichloridov:

4. Hydrolýza esterov.

RCOOK + HCI, R-COOH + KCl

5. Hydrolýza nitrilov, anhydridov, solí.

1) nitril: R-CN + 2H 2 O - (H +)  RCOOH

2) anhydrid: (R - COO)2 O + h 2 O  2 RCOOH

3) sodná soľ: R-COONa + HCI, R-COOH + NaCl

6. Interakcia Grignardovho činidla s CO2:

R-MgBr + CO2  R-COO-MgBr

R-COO-MgBr - (+ H20) R-COOH + Mg (OH) Br

7. Kyselina mravčia sa získava zahrievaním oxidu uhoľnatého (II) s hydroxidom sodným pod tlakom:

NaOH + CO- (200 ° C, p) = HCOONa

8. Kyselina octová sa získa katalytickou oxidáciou butánu:

9. Na získanie kyseliny benzoovej môžete použiť oxidáciu monosubstituovaných homológov benzénu kyslým roztokom manganistanu draselného:

CHEMICKÉ VLASTNOSTI KARBONICKÝCH KYSELÍN.

1. Kyslé vlastnosti - nahradenie atómu vodíka v karboxylovej skupine kovovým alebo amónnym iónom.

1. Interakcia s kovmi

2. Interakcia s oxidmi kovov

3. Neutralizačná reakcia s hydroxidmi kovov

4. Interakcia so soľami slabších a prchavých (alebo nerozpustných) kyselín

4 *. Kvalitatívna reakcia na karboxylové kyseliny: interakcia so sódou (hydrogenuhličitan sodný) alebo iné uhličitany a hydrogenuhličitany.

Výsledkom je pozorovanie emisií oxidu uhličitého..

2. Substitúcia hydroxylovej skupiny:

5. Esterifikačná reakcia

6. Tvorba anhydridov halogénov s použitím chloridov fosforu (III) a (V).

7. Tvorba amidov:

8. Získanie anhydridov.

S P2O5 karboxylová kyselina sa môže dehydratovať - ​​výsledkom je anhydrid.

3. Substitúcia atómu vodíka na atóme uhlíka najbližšie ku karboxylovej skupine (-uhlíkový atóm)

9. Halogenácia kyselín - reakcia nastáva v prítomnosti červeného fosforu alebo na svetle.

Vlastnosti kyseliny mravčej.

1. Rozklad zahrievaním.

H - COOH - (H 2 SO 4 konc, t)  CO + H 2 O

2. Reakcia strieborného zrkadla a hydroxidu meďnatého - kyselina mravčia vykazuje aldehydové vlastnosti.

3. Oxidácia chlórom a brómom, ako aj kyselinou dusičnou.

Vlastnosti kyseliny benzoovej.

1. Rozklad zahrievaním - dekarboxylácia.

Pri zahrievaní sa kyselina benzoová rozkladá na benzén a oxid uhličitý:

2. Substitučné reakcie v aromatickom kruhu.

Karboxylová skupina odoberá elektróny, znižuje hustotu elektrónov benzénového kruhu a je meta-orientant.

Charakteristiky kyseliny šťaveľovej.

1. Rozklad zahrievaním

2. Oxidácia manganistanu draselného.

Vlastnosti nenasýtených kyselín (akrylová a olejová).

1. Adičné reakcie.

K vode akrylovej sa pridáva voda a bromovodík proti Markovnikovovmu pravidlu, pretože karboxylová skupina sťahuje elektróny:

CH 2 = CH-COOH + HBrBr-CH 2 -CH 2 -chladný

Na nenasýtené kyseliny sa môžu viazať aj halogény a vodík:

2. Oxidačné reakcie

Pri miernej oxidácii kyseliny akrylovej sa tvoria 2 hydroxylové skupiny:

3CH2= CH-COOH + 2 KMnO 4+2H 2 02-2 CH 2(OH) - CH (OH) - COO K + CH 2(OH) - CH (OH) - COOH +2 MnO 2

Vlastnosti solí karboxylových kyselín.

1. Vymeňte reakcie so silnejšími kyselinami a zásadami.

CH3-COONa + HCI = CH3-COOH + NaCl

2. Tepelný rozklad solí dvojmocných kovov (vápnik, horčík, bárium) - tvoria sa ketóny.

3. Fúzia solí alkalických kovov s alkáliami (Dumasova reakcia) - získajú sa alkány.

4. Elektrolýza vodných roztokov solí karboxylových kyselín (Kolbeho reakcia).

1. Získa sa hydrolýza - kyselina.

2. Acylačné reakcie benzénu, amínov, fenolových solí.

3. Získanie amidov a esterov

Deriváty uhľovodíkov sa nazývajú karboxylové kyseliny, v molekule ktorých je obsiahnutá jedna alebo viac karboxylových skupín.

Všeobecný vzorec pre nasýtené monobázické karboxylové kyseliny: CnH2nO2

Klasifikácia karboxylových kyselín.

1. Podľa počtu karboxylových skupín:

- viacsýtna (dikarboxylová, trikarboxylová, atď.).

  1. Podľa povahy uhľovodíkového radikálu:

- nasýtený CH3-CH2-CH2-COOH; kyselina butánová.

- nenasýtený CH2 = CH-CH2-COOH; kyselina butén-3-oová.

- aromatická kyselina para-metylbenzoová

  • Kisakova Olga Alexandrovna Write 8704 01/11/2015

Číslo materiálu: 282417

Pridajte materiály na ochranu autorských práv a získajte ceny od spoločnosti Infourok

Fond týždenných cien 100 000 R

    01/11/2015 4493
    01/11/2015 4402
    01/11/2015 3350
    01/11/2015 590
    01/11/2015 4834
    01/11/2015 624
    01/11/2015 1615

Nenašli ste, čo ste hľadali?

Všetky materiály zverejnené na webe sú buď vytvorené autormi stránky, alebo zverejnené používateľmi tohto webu a sú prezentované na webe iba pre informáciu. Autorské práva k materiálom patria ich oprávneným autorom. Čiastočné alebo úplné kopírovanie materiálov stránok bez písomného súhlasu správy stránok je zakázané! Redakčný názor sa môže líšiť od názorov autorov.

Za vyriešenie akýchkoľvek sporných otázok týkajúcich sa samotných materiálov a ich obsahu nesú zodpovednosť používatelia, ktorí tento materiál zverejnili na webe. Redaktori sú však pripravení poskytnúť všetku možnú podporu pri riešení akýchkoľvek problémov týkajúcich sa práce a obsahu stránky. Ak zistíte, že materiály sa na týchto stránkach používajú nezákonne, informujte o tom správu stránky prostredníctvom formulára pre spätnú väzbu.

Kyselina benzoová c2h5oh

Nastavte súlad medzi reaktantmi a organickým produktom, ktorý sa vytvára interakciou týchto látok: pre každú polohu označenú písmenom vyberte zodpovedajúcu polohu označenú číslom.

A) roztok kyseliny benzoovej a hydroxidu sodného

B) kyselina benzoová a nadbytok pevného hydroxidu sodného (pri zahrievaní)

C) kyselina benzoová a etanol (v prítomnosti kyseliny sírovej)

D) kyselina benzoová a kyselina dusičná (v prítomnosti kyseliny sírovej)

V odpovedi napíšte čísla a usporiadajte ich v poradí zodpovedajúcom písmenám.

REAKTÍVNE LÁTKYORGANICKÝ VÝROBOK
REAKCIA
ABATG

A) Obvyklá reakcia kyseliny s hydroxidom. Vodík sa oddeľuje od kyseliny, skupiny od hydroxidu, tvoriacej vody a zvyšný kovový a kyslý zvyšok tvorí benzoátovú soľ sodíka číslo 1.

B) Dekarboxylácia karboxylových kyselín spočíva v odstránení oxidu uhličitého z molekuly karboxylovej kyseliny. Najznámejšie reakcie sú dekarboxylácia kyseliny octovej a benzoovej, ktoré sa uskutočňujú zahrievaním zmesi karboxylovej kyseliny a prebytku zásady na vysokú teplotu. Pri reakcii kyseliny benzoovej s tuhou zásaditou látkou sa tvorí uhličitan sodný a benzén pri čísle 4.

C) Reakcia karboxylovej kyseliny s alkoholom pod vplyvom kyseliny sírovej sa nazýva esterifikačná reakcia, počas ktorej sa vytvára ester. V konkrétnom prípade je to kyselina etylbenzoová číslo 3.

D) Reakcia kyseliny benzoovej a dusičnej (v prítomnosti kyseliny sírovej) je elektrofilná substitučná reakcia a nazýva sa nitračná reakcia, počas ktorej je protón nahradený nitroskupinou v benzénovom kruhu. Poloha skupiny v kruhu závisí od elektronických vlastností substituenta v pôvodnom substráte. Ak je to substituent odoberajúci elektróny, ako je to v našom prípade, potom substitúcia prejde do polohy meta, t. J. Do 3, ak ide o substituent poskytujúci elektrón, potom substitúcia pôjde do polohy orto (2) alebo pár (4)..

Kyselina benzoová reaguje s každou sadou látok: a) C6H5ONa, NaHS04, C2H5OH b) NaOH, NaHC03, Cu c) CH30H, NaHS,

Odpoveď alebo riešenie 1

Pri tejto úlohe je potrebné určiť, s ktorou z nasledujúcich zlúčenín reaguje kyselina benzoová.

Substitučná reakcia. Kyselina benzoová reaguje s horčíkom. Výsledkom je uvoľňovanie vodíka a benzoanu horečnatého..

Táto reakcia sa nazýva substitučná reakcia. Kyselina benzoová reaguje s hydrosulfidom sodným, čo vedie k tvorbe benzoanu sodného a sírovodíka.

Tvorba esterov. V tomto vydaní sa tvorí kyselina metylbenzoová a voda..

CHEMEGE.RU

Príprava na skúšku z chémie a olympiád

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny sú látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín COOH.

Všeobecný vzorec pre nasýtené monobázické karboxylové kyseliny: CnH2nO2

Klasifikácia karboxylových kyselín

Podľa počtu karboxylových skupín:

  • monobázické karboxylové kyseliny - obsahujú jednu karboxylovú skupinu - COOOH. Všeobecný vzorec CnH2n + 1COOH alebo CnH2nO2.
Napríklad kyselina octová
  • viacsýtne karboxylové kyseliny - obsahujú dve alebo viac karboxylových skupín COOH. Napríklad všeobecný vzorec dibázických karboxylových kyselín CnH2n(COOH)2 alebo CnH2n-2O4.
Napríklad kyselina šťaveľová

Klasifikácia podľa štruktúry uhľovodíkového radikálu

  • Limit karboxylové kyseliny - karboxylová skupina COOH je naviazaná na radikálovú skupinu. Napríklad kyselina etanová CH3-COOH.
  • Nenasýtené karboxylové kyseliny - karboxylová skupina COOH je spojená s nenasýteným zvyškom. Napríklad kyselina akrylová: CH2= CH-COOH.
  • Aromatické kyseliny - karboxylová skupina COOH je spojená s nenasýteným zvyškom. Napríklad kyselina benzoová: C6N5COOH.
  • Cyklické kyseliny - karboxylová skupina COOH je pripojená k uhľovodíkovému kruhu. Napríklad kyselina cyklopropánkarboxylová: C3N5COOH.

Štruktúra karboxylových kyselín

Karboxylová skupina kombinuje dve funkčné skupiny - karbonyl a hydroxyl, ktoré sa vzájomne ovplyvňujú.

Elektronická aktivita kyslíka (EO = 3,5) je vyššia ako elektronická aktivita vodíka (EO = 2,1) a uhlíka (EO = 2,4)..

Hustota elektrónov je posunutá na elektrónovejšie kyslíkový atóm.

Atóm uhlíka karboxylovej skupiny je v stave hybridizácie sp2, tvorí tri σ-väzby a jednu n-väzbu.

Vodíkové väzby a fyzikálne vlastnosti karboxylových kyselín

V kvapalnom stave a v roztokoch molekuly karboxylovej kyseliny tvoria intermolekulárne vodíkové väzby. Vodíkové väzby spôsobujú príťažlivosť a asociáciu molekúl karboxylových kyselín.

Molekuly karboxylových kyselín sú spojené s dimérmi pomocou vodíkových väzieb.

To vedie k zvýšeniu rozpustnosti vo vode a vysokým bodom varu nižších karboxylových kyselín..

So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť kyselín vo vode.

Názvoslovie karboxylových kyselín

Nasýtené monobázické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
MmetánMravčan (metanát)HCOOH
ocotetánAcetát (etanoát)CH3chladný
propiónovápropánPropionát (propanoát)CH3CH2chladný
olejbutánButyrát (Butanoát)CH3(CH2)2chladný
ValeriánovápentánpentanoátCH3(CH2)3chladný
nylonhexánhexanoátCH3(CH2)4chladný
palmitováHexadekánpalmitátWITHpätnásťN31COOH
stearínoktadekanmagnéziumWITH17N35COOH

Tabuľka. Nenasýtené monobázické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
akrylpropénakrylátCH2= CH-COOH
metakrylová2-methylpropenumetakrylátCH2= C (CH3) –COOH
Crotontrans-2-buténkrotónovéCH3 -CH = CH-COOH
olejový9-cis-oktadecénoleátCH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH

linolová9,12-cis-OctadecadieniclinoleaCH3(CH2)4(CH = SNCH2)2(CH2)6COOH
linolénovej9,12,15-cis-OctadecatrieneLinolenoateCH3CH2(CH = SNCH2)3(CH2)6COOH

Tabuľka. Dibázické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
šťaveľaEtandiovaoxalátNOOS - COOH
malónováPropandiummalonátuNOOSA-SN2-COOH
jantárButandiovasukcinátNOOS- (CH2)2-COOH
glutarátPentandiumglutarátNOOS- (CH2)3-COOH
adipováHexandiumsodná soľ karmelózyNOOS- (CH2)4-COOH
maleínovácis-butendianmaleátcis-NOOSSN = UNSAS
fumartrans butendianfumaráttrans-NOOSSN = SSSOO N

Tabuľka. Aromatické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
benzoováfenylkarboxylovejbenzoát
kyseliny ftalovejKyselina benzén-1,2-dikarboxylováftalát
izoftalovejKyselina benzén-1,3-dikarboxylováisoftalát
tereftalovejKyselina benzén-1,4-dikarboxylovátereftalát

Izoméria nasýtených karboxylových kyselín

Štrukturálny izomerizmus

Obmedzujúce karboxylové kyseliny sa vyznačujú štruktúrnym izomerizmom - izomerizmom uhlíkového skeletu a izomerizmom medzi triedami.

Štrukturálne izoméry sú zlúčeniny s rovnakým zložením, ktoré sa líšia v poradí viazania atómov v molekule, t.j. molekulárna štruktúra.

Izoméry uhlíkových skeletov sú charakteristické pre karboxylové kyseliny, ktoré obsahujú najmenej štyri atómy uhlíka..

Napríklad. Vzorec C4N8O2 zodpovedajú kyseline butánovej a 2-metylpropánovej
Kyselina butánová (butánová)Kyselina izomaslová (2-metylpropánová)

Medzizriedkové izoméry sú látky rôznych tried s rôznymi štruktúrami, ale s rovnakým zložením. Karboxylové kyseliny sú izomérne estery. Všeobecný vzorec pre alkoholy aj étery je CnH2nO2.

Napríklad. Medzizriedkové izoméry všeobecného vzorca C2N4O2: kyselina octová CH3–COOH a metylformiát H - COOCH3

Octová kyselinaMetylester kyseliny mravčej
CH3-COOH HCOOCH3

Všeobecný vzorec CnH2nO2 môžu tiež obsahovať mnoho ďalších polyfunkčných zlúčenín, napríklad: aldehydové alkoholy, nenasýtené dioly, cyklické diétery atď..

Chemické vlastnosti karboxylových kyselín

Pre karboxylové kyseliny sú charakteristické tieto vlastnosti:

  • kyslé vlastnosti; vodíková substitúcia za kov;
  • Nahradenie skupiny OH
  • substitúcia atómu vodíka v alkylovom zvyšku
  • tvorba esteru - esterifikácia


1. Kyslé vlastnosti

Kyslé vlastnosti karboxylových kyselín vznikajú v dôsledku posunu v hustote elektrónov na atóm karbonylového kyslíka a dodatočnej polarizácie väzby O - H (v porovnaní s alkoholmi a fenolmi) spôsobenej týmto.
Karboxylové kyseliny - stredne silné kyseliny.

Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny čiastočne disociujú na ióny:

R-COOH + R-COO + + H +

1.1. Interakcia s dôvodmi

Karboxylové kyseliny reagujú s väčšinou báz. Keď karboxylové kyseliny reagujú s bázami, tvoria sa soli karboxylových kyselín a voda.

CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Karboxylové kyseliny reagujú s alkáliami, amfotérnymi hydroxidmi, vodným amoniakom a nerozpustnými zásadami.

Napríklad kyselina octová rozpúšťa zrazeninu hydroxidu meďnatého

Napríklad kyselina octová reaguje s vodným amoniakom za vzniku octanu amónneho

1.2. Kovové interakcie

Karboxylové kyseliny reagujú s aktívnymi kovmi. Interakcia karboxylových kyselín s kovmi vytvára soli karboxylových kyselín a vodíka.

Napríklad kyselina octová reaguje s vápnikom za vzniku octanu vápenatého a vodíka.

1.3. Interakcia s bázickými oxidmi

Karboxylové kyseliny reagujú s bázickými oxidmi za vzniku solí karboxylových kyselín a vody.

Napríklad kyselina octová reaguje s oxidom bárnatým za vzniku octanu bárnatého a vody.

Napríklad kyselina octová reaguje s oxidom meďnatým (II)

1.4. Interakcia so soľami slabších a prchavých (alebo nerozpustných) kyselín

Karboxylové kyseliny reagujú so soľami slabších, nerozpustných a prchavých kyselín.

Napríklad kyselina octová rozpúšťa uhličitan vápenatý

Kvalitatívna reakcia na karboxylové kyseliny: interakcia so sódou (hydrogenuhličitanom sodným) alebo inými hydrogenuhličitanmi. Výsledkom je pozorovanie emisií oxidu uhličitého.

2. Substitučné reakcie skupiny OH

Karboxylové kyseliny sa vyznačujú OH nukleofilnými substitučnými reakciami s tvorbou funkčných derivátov karboxylových kyselín: esterov, amidov, anhydridov a halogenidov..

2.1. Tvorba halogenidov

Pri pôsobení halogenidov minerálnych kyselín - hydroxidov (penta- alebo trichlorid fosforu) sa skupina OH nahradí halogénom..

Napríklad kyselina octová reaguje s chloridom fosforečným za vzniku chloridu kyseliny octovej

2.2. Interakcie amoniaku

Počas interakcie amoniaku s karboxylovými kyselinami sa tvoria amóniové soli:

Pri zahrievaní sa amónne soli uhličitého rozkladajú na amid a vodu:

2.3. Éterifikácia (tvorba esterov)

Karboxylové kyseliny reagujú s jednosýtnymi a viacsýtnymi alkoholmi za vzniku esterov.

Napríklad etanol reaguje s kyselinou octovou za vzniku etylacetátu (etylacetát):

Fenol však nevstupuje do esterifikačnej reakcie s karboxylovými kyselinami. Fenolestery získali nepriame metódy.

2.4. Príprava anhydridov

Pomocou oxidu fosforečného (V) je možné karboxylovú kyselinu dehydratovať (to znamená odštiepiť) - výsledkom je vznik anhydridu karboxylovej kyseliny.

Napríklad počas dehydratácie kyseliny octovej pôsobením oxidu fosforečného sa vytvorí anhydrid kyseliny octovej

3. Substitúcia atómu vodíka atómom uhlíka najbližšie ku karboxylovej skupine

Karboxylová skupina spôsobuje ďalšiu polarizáciu väzby C - H na atóme uhlíka susediacom s karboxylovou skupinou (poloha a). Preto atóm vodíka v a-polohe ľahšie vstupuje do substitučnej reakcie uhľovodíkového zvyšku.

V prítomnosti červeného fosforu reagujú karboxylové kyseliny s halogénmi.

Napríklad kyselina octová reaguje s brómom v prítomnosti červeného fosforu.

4. Vlastnosti kyseliny mravčej

Vlastnosti kyseliny mravčej sú určené jej štruktúrou, obsahuje nielen karboxylovú, ale aj aldehydovú skupinu a vykazuje všetky vlastnosti aldehydov..

4.1. Oxidácia oxidom amónnym strieborným (I) a hydroxidom meďnatým

Podobne ako aldehydy sa kyselina mravčia oxiduje roztokom amoniaku z oxidu strieborného. V tomto prípade sa vytvorí zrazenina kovového striebra..

Počas oxidácie kyseliny mravčej hydroxidom meďnatým sa vytvorí zrazenina oxidu meďnatého:

4.2. Oxidácia chlórom, brómom a kyselinou dusičnou

Kyselina mravčia sa oxiduje chlórom na oxid uhličitý.

4.3. Oxid manganistan draselný

Kyselina mravčia sa oxiduje manganistanom draselným na oxid uhličitý:

4.4. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní pôsobením kyseliny sírovej sa kyselina mravčia rozkladá za vzniku oxidu uhoľnatého:

5. Vlastnosti kyseliny benzoovej

5.1. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní sa kyselina benzoová rozkladá na benzén a oxid uhličitý:

5.2. Substitučné reakcie v benzénovom kruhu

Karboxylová skupina je skupina odoberajúca elektróny, znižuje hustotu elektrónov benzénového kruhu a je meta-orientant.

6. Vlastnosti kyseliny šťaveľovej

6.1. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní sa kyselina šťaveľová rozkladá na oxid uhoľnatý a oxid uhličitý:

6.2. Oxid manganistan draselný

Kyselina šťaveľová sa oxiduje manganistanom draselným na oxid uhličitý:

7. Vlastnosti nenasýtených kyselín (akrylová a olejová)

7.1. Adičné reakcie

K vode akrylovej sa pridáva voda a bromovodík proti Markovnikovovmu pravidlu, pretože karboxylová skupina sťahuje elektróny:

Na nenasýtené kyseliny sa môžu viazať halogény a vodík. Napríklad kyselina olejová viaže vodík:

7.2. Oxidácia nenasýtených karboxylových kyselín

Nenasýtené kyseliny odfarbujú vodný roztok manganistanov. V tomto prípade sa n-väzba oxiduje a na atómoch uhlíka sa na dvojitej väzbe vytvoria dve hydroxylové skupiny:

Získanie karboxylových kyselín

1. Oxidácia alkoholov, alkénov a alkínov

Počas oxidácie alkoholov, alkénov, alkínov a niektorých ďalších zlúčenín s okysleným roztokom manganistanu draselného sa tvoria karboxylové kyseliny..

Napríklad pri silnej oxidácii etanolu sa tvorí kyselina octová.

2. Oxidácia aldehydov

Aldehydy reagujú pri zahrievaní s roztokom manganistanu alebo dichrómanu draselného v kyslom prostredí a pri zahrievaní s hydroxidom meďnatým..

Napríklad oxidáciou acetanaldehydu manganistanom draselným v kyseline sírovej sa získa kyselina octová.

Napríklad oxidáciou aldehydov hydroxidom meďnatým vznikajú tiež karboxylové kyseliny

3. Alkalická hydrolýza trihalogenidov

Trihalogénalkány, v ktorých sú na jednom atóme uhlíka umiestnené tri atómy halogénu, sa tvorí kyslá soľ s nadbytkom zásady. V tomto prípade sú halogény najskôr nahradené skupinami OH.

Vytvorí sa nestabilná látka, ktorá sa pri odstránení vody rozkladá:

Pretože alkália je v nadbytku, nie je tvorená samotná kyselina, ale jej soľ:

4. Príprava karboxylových kyselín zo solí

Karboxylové kyseliny sa môžu získať zo solí pôsobením minerálnej kyseliny na soľný roztok:

Napríklad kyselina mravčia sa môže získať pôsobením na mravčan sodný s roztokom kyseliny sírovej:

5. Hydrolýza esterov

Estery sa pri zahrievaní hydrolyzujú v kyslom prostredí:

Napríklad, metylacetát sa hydrolyzuje v kyslom prostredí:

6. Výroba kyseliny mravčej z oxidu uhoľnatého

Soľ kyseliny mravčej sa získa zahrievaním oxidu uhoľnatého (II) pevným hydroxidom sodným pod tlakom:

7. Katalytická oxidácia butánu

Kyselina octová v priemysle sa získava katalytickou oxidáciou butánu:

8. Získanie kyseliny benzoovej

Kyselina benzoová sa získava oxidáciou benzénových homológov roztokom manganistanu draselného v kyslom prostredí..

Napríklad počas oxidácie toluénu sa tvorí kyselina benzoová:

9. Interakcia Grignardovho činidla s oxidom uhličitým

Interakcia Grignardových reagentov (alkylhalogenidy horčíka) s oxidom uhličitým a následná hydrolýza výsledného medziproduktu produkuje karboxylovú kyselinu.