Hlavná
Cereálie

Kyselina benzoová: história objavu, vlastnosti, príprava, použitie činidla

Za organické látky sa považujú najrozsiahlejšia trieda chemických zlúčenín. Ich rozmanitosť je spojená s jedinečnou schopnosťou uhlíka vytvárať atómové reťazce s vysokou stabilitou. Jedným zo zástupcov organických zlúčenín obsahujúcich benzénový kruh je kyselina benzoová. V tomto článku bude opísaná zaujímavá história objavu, široká škála aplikácií, spôsoby výroby, výhody a poškodenie látky pre ľudí..

Opis, fyzikálne vlastnosti zlúčeniny

Pri izbovej teplote vyzerá kyselina benzoová ako biely prášok. Ak ju preskúmate pod mikroskopom, uvidíte, že kryštály sú vo forme ihiel alebo vločiek (platní). Zlúčenina má ostrý špecifický zápach. Chemický vzorec tejto karboxylovej (organickej) kyseliny je C6H5COOH alebo C7H6O2. Po zahriatí na 122,4 ° C sa začne topiť a pri 249 ° C sa začne vrieť, ďalšie zvýšenie teploty na 370 ° C povedie k tepelnému rozkladu. Nie je ťažké vypočítať molárnu hmotnosť zlúčeniny, je 122,12 g / mol. Činidlo je veľmi slabo rozpustné vo vode, v etanole a étere - dobre. Činidlo C6H5COOH je slabá kyselina, jej disociačná konštanta je 4.202.

sublimácie

Činidlo sa ľahko sublimuje. V tomto prípade sa kryštály sublimujú z pary a obchádzajú kvapalnú fázu. Takýto prechod možno ľahko zistiť pomocou skúsenosti „zima v pohári“ alebo „umelý sneh“. Na tento účel sa malé množstvo činidla a vetvička smreka umiestni do tepelne odolných chemických misiek. Horná banka s okrúhlym dnom je umiestnená na vrchu a slúži ako chladnička a veko. Konštrukcia je namontovaná na statíve a vystavená vyhrievaniu. V tomto prípade sa činidlo začne sublimovať. Výpary, dosiahnutie banky so studenou vodou, kryštalizácia a zmena na „sneh“. Usadili sa na smrekovej vetve a na stenách pohára vo forme tenkých ihličiek. Úžasný pohľad! Má praktickú aplikáciu - sublimácia sa používa na výrobu kyseliny benzoovej..

Objav príbehu

Kyselina benzoová dostala svoje meno vďaka prírodnej zlúčenine, z ktorej bola prvýkrát izolovaná - kadidlu rosy. Tento proces opísal Nostradamus v roku 1556 a o niečo neskôr francúzsky alchymista Blaise de Vigenere. Benzínová živica sa už dlho považuje za jediný zdroj syntézy karboxylových kyselín, pre ktorý sa volala Rosoladannaya. Hlavný príspevok k štúdiu štruktúry a zloženia zlúčeniny poskytli J. Liebig a A. Kolbe. V roku 1875 sa študovali antiseptické a antimykotické vlastnosti kyseliny benzoovej. Objav patrí nemeckému fyziologovi E.L. Zalkovskému. To umožnilo použitie činidla v medicíne..

Charakteristické chemické reakcie

Kyselina benzoová, ktorej chemické vlastnosti priamo závisia od prítomnosti aromatického kruhu, vstupuje do elektrofilnej substitučnej reakcie. Okrem toho je na nich náchylnejší tretí atóm uhlíka, ktorý sa nachádza v rovnakej vzdialenosti od karboxylovej skupiny. Striedanie v skupine -COOH je oveľa pomalšie. Pre C.6H5COOH je charakterizovaný rovnakými interakciami ako karboxylové kyseliny. Pri esterifikačnej reakcii (s alkoholmi) vznikajú estery, ktoré majú príjemnú arómu. Ako všetky organické zlúčeniny, kyselina benzoová horí s uvoľňovaním CO2 a voda. Interakcie so zásadami a kovmi prebiehajú pozdĺž karboxylovej skupiny za vzniku solí - benzoátov. Výsledkom dehydrogenácie sú cykloalkány. Charakteristická chemická reakcia (kvalitatívna) na C6H5COOH je uvoľňovanie benzoátu železitého. Vyzráža sa ako žltkastočervená zrazenina v dôsledku interakcie kyseliny benzoovej s FeCl3.

Príjem a čistenie

Ako je opísané vyššie, kyselina benzoová sa prvýkrát izolovala z kadidla z rosy. Táto prírodná zlúčenina je živica zo stromu styrax. Za týmto účelom sa drvené suroviny zahrievali v pieskovom kúpeli a sublimované kryštály sa zbierali do malej škatule pokrytej papierom. Výsledný produkt mal príjemnú vôňu vďaka prítomnosti éterických olejov v kadidlovom rosu - škorica a vanilka.

Bol tiež použitý spôsob interakcie kyseliny hippurovej s kyselinou chlorovodíkovou za silného zahrievania. Prvý sa získal odparením moču bylinožravca a potom sa čistil kryštalizáciou, až kým nezmizol charakteristický zápach. Ako však pokračuje moderná syntéza látky, ako je kyselina benzoová? Získanie je veľmi lacné, jednoduché a šetrné k životnému prostrediu. Uskutočňuje sa priemyselnou oxidáciou metylbenzénu KMnO4, buď čiastočnou interakciou východiskového činidla s O2. Čistenie surovín je založené na fyzikálnych vlastnostiach činidla - nízka rozpustnosť kyseliny benzoovej v studenej vode a vysoká - v horúcom stave a nazýva sa rekryštalizácia..

Nezastupiteľný konzervačný prostriedok

Pri pohľade na štítky potravín sa často stretávate s komponentmi kódovanými písmenom E. Pod touto značkou sú rôzne farbivá, príchute, emulgátory, konzervačné látky a látky zlepšujúce chuť. Kyselina benzoová sa nachádza pod kódom E210. Tento potravinový doplnok je prírodný konzervačný prostriedok, ktorý sa prirodzene vyrába vo fermentovaných mliečnych výrobkoch. V prírode sa zlúčenina nachádza v rôznych častiach rastlín, živíc, bobricom prúde. Používajte E210 pri výrobe potravín - omáčok, polievok, želé, konzervovaných potravín, nápojov. Pretože je zložka mierne rozpustná vo vode, často sa berú soli kyseliny benzoovej, napríklad benzoát sodný s kódom E211..

Účinok zlúčeniny na ľudské telo

Konzervačný prostriedok E210, vstupujúci do ľudského tela, reaguje s proteínmi a vytvára kyselinu hippurovú, ktorá sa vylučuje obličkami. Táto zložka je schválená asociáciou WHO, ale iba pri koncentrácii nie vyššej ako 5 mg / kg denného príjmu. Kyselina benzoová môže vo vysokých dávkach spôsobiť poškodenie pečene a obličiek. Okrem toho by ste si mali dávať pozor na výrobky, v ktorých je prítomný konzervačný prostriedok spolu s vitamínom C. Interakcia týchto zložiek vedie k tvorbe voľného benzénu, ktorý je najsilnejším karcinogénom.

prihláška

Kyselina benzoová našla uplatnenie nielen v potravinárskom priemysle. Používa sa v medicíne ako dezinfekčné a protiplesňové činidlo, pridáva sa k expektoračným prípravkom a masti na kožné ochorenia. Činidlo je surovina pre chemickú syntézu fenolu, plastifikátorov a farbív. Pre parfumy majú veľký význam estery kyseliny benzoovej. Používajú sa ako fixátory vôní. Aby nedošlo k otrave, mali by ste používať prostriedky na ochranu pokožky a pľúc, pretože vniknutie činidla do tela vedie k popáleninám, podráždeniu slizníc, nevoľnosti..

KYSELINA BENZOOVÁ

KYSELINA BENZOOVÁ (Acidum benzoicum, C6H5COOH) je najjednoduchšia aromatická organická kyselina používaná pri výrobe liekov, farbív a tiež v potravinárskom priemysle. Predstavuje bezfarebné kryštály s t °pl 122,36 °, t °ZOK 249,2 °; ľahko sublimovaný, prchavý s vodnou parou; zle rozpustný vo vode, dobrý v alkohole a éteri; disociačná konštanta K = 6,3 * 10 -5.

Kyselina benzoová je široko distribuovaná vo forme solí a esterov v tkanivách rôznych rastlín a zvierat..

Kyselina benzoová v pečeni podlieha v tele zvierat a ľudí detoxikácii, pričom tvorí párové zlúčeniny hlavne s aminokyselinami a vylučuje sa močom vo forme kyseliny hippurovej (pozri) - benzoylglycín a s vtáčou extrakciou - vo forme kyseliny orniturovej - dibenzoylornitínu..

Kyselina benzoová sa získava oxidáciou rôznych benzénových derivátov (toluén, etylbenzén, benzylalkohol atď.), Zmydelnením benzonitrilu alebo benzotrichloridu a inými reakciami. Kyselina benzoová je schopná chlórovať, dusičnany, sulfonáty; podobne ako iné organické kyseliny, tvorí soli, estery, halogenidy (benzoylchlorid - C6H5COCl - široko používaný v organickej chémii na zavedenie benzoylovej skupiny (C6H5CO), amidov atď. Kyselina benzoová a jej soli, najmä benzoát sodný, majú antiseptické vlastnosti; používa sa na konzervovanie potravín.

Kyselina benzoová ako liečivo.

Kyselina benzoová je jedným z antiseptík, má fungicídny účinok. Externe sa používa v alkoholových roztokoch a mastich. Predtým to bolo niekedy predpísané pre pyelitídu a cystitídu. Ako expektorant sa používa kyselina benzoová sodný, benzoát sodný (Natrii benzoas, Natrium benzoicum). Je to biely kryštalický prášok slanej slanej chuti. Ľahko rozpustný vo vode (1: 2); roztoky majú mierne alkalickú reakciu. Užívajte perorálne prášky a roztoky (často v elixíroch) 3-4 krát denne. Jedna dávka pre dospelých je 0,2 - 0,5 g, pre deti mladšie ako 1 rok - 0,03 - 0,05 g; 2-5 rokov - 0,05-0,1 g; 5-6 rokov - 0,15 g; 7-9 rokov - 0,2 g; 10 - 14 rokov - 0,2 - 0,3 g. Benzoan sodný sa používa na štúdium antitoxickej funkcie pečene (pozri Quick - Mučiaci test), ako aj na intravenózne podanie s pľúcnym abscesom a hnisavou bronchitídou. Ester benzoovej kyseliny - benzylbenzoát (benzylii benzoas, benzylium benzoicum) - sa používa na liečbu svrab. Použitie vo forme čerstvo pripravenej 20% vodnej suspenzie mydla (2 g zeleného alebo pracieho mydla, 78 ml vody a 20 g benzylbenzoátu); deti do 3 rokov používajú 10% suspenziu. Ako antiseptikum pri ochoreniach žalúdka a čriev sa používa benzonaftol (pozri).

Kyselina benzoová je rádioaktívna. V lekárskej praxi sa na stanovenie syntetickej antitoxickej funkcie pečene používajú sodné soli orto-, meta- a paraisomérov kyseliny jódbenzoovej, v ktorých sú niektoré atómy rádioaktívne (131 I, 125 I atď.). Okrem toho sa za experimentálnych podmienok používa benzoát sodný obsahujúci rádioaktívny uhlík 14C. Všetky tieto liečivá sa získavajú izotopickou výmenou. Prípravky sú číre, bezfarebné alebo žltkasté roztoky. Obsah hlavnej látky je 2–10 mg / ml, špecifická aktivita je 0,05–0,1 mci / mg, rádioaktívna koncentrácia je 0,1–1 mci / ml, pH 5–9 a rádiochemická čistota je viac ako 98%. K dispozícii vo forme sterilných a pyrogénnych roztokov v hermeticky uzavretých penicilínových injekčných liekovkách s aktivitou od 0,1 do 5 mcurie. Rádioaktívne prípravky s kyselinou benzoovou sa musia skladovať v olovených nádobách na tmavom mieste pri teplote neprevyšujúcej 10 °.

Pri perorálnom podaní sa prípravky kyseliny benzoovej rýchlo absorbujú v gastrointestinálnom trakte. Nedochádza k štiepeniu rádioaktívneho jódu. Kyselina benzoová, ktorá pochádza zvonka, a kyselina benzoová, ktorá sa v tele neustále vytvára, sa inaktivujú v pečeni interakciou s glycínom a kyselinou glukurónovou s tvorbou kyseliny hippurovej a benzoylglukuronidu, ktoré sa vylučujú obličkami..

Rádioaktívna kyselina benzoová je určená na stanovenie syntetickej antitoxickej funkcie pečene u ľudí s rovnakými chorobami, pri ktorých sa používa test Quick-Pytel. Výhodou rádioizotopovej metódy je to, že použitie liekov označených kyselinou benzoovou môže významne znížiť (asi 500 - 600-krát) dávku benzoátu sodného zavedenú v štúdii, skrátiť čas konania na 40 - 50 minút a súčasne získať pomerne jasnú informáciu o stave antitoxík funkcia pečene.

Rádioaktívne lieky kyseliny benzoovej sa podávajú perorálne na lačný žalúdok po vyprázdnení močového mechúra v množstve 10 až 15 mikroci alebo intravenózne 0,2 mikroci na 1 kg telesnej hmotnosti v 0,5 ml fyziologického roztoku chloridu sodného. Funkčný stav pečene sa určuje na základe zaznamenávania a analýzy údajov o rádioizotopovej hepatografii (pozri) dynamikou vylučovania izotopu močom a obsahom metabolických produktov v nej pomocou chromatografie alebo elektroforézy. Drogy kyseliny rádioaktívnej benzoovej sa neodporúčajú používať počas gravidity, laktácie, ani u detí. Vedľajšie účinky a komplikácie rádioaktívnej kyseliny benzoovej nespôsobujú.

Kyselina benzoová v medicínskom vzťahu. Kyselina benzoová a jej soli sú dôležité v prípade otravy potravinami a nápojmi obsahujúcimi tieto látky. Klinické údaje nie sú charakteristické.

Na stanovenie kyseliny benzoovej sa jej soli izolujú z predmetu štúdie destiláciou alebo extrakciou vodnou parou, okyslia sa kyselinou sírovou a potom etyléterom. Zvyšok po odstránení éteru sa podrobí sublimácii; teplota topenia získaných kryštálov sublimácie je 122 stupňov. Sublimácia sa skúma chemickými reakciami: 1) farbenie oxidom chloridu železitého; 2) získanie benzoového etyléteru; 3) premena kyseliny benzoovej na aldehyd kyseliny benzoovej. Kvantitatívne stanovenie kyseliny benzoovej sa vykonáva alkimetricky (pozri. Neutralizačná metóda)..

Bibliografia: Mashkovsky M. D. Medicines, t. 2, s. 443, M., 1972; Fizer L. a Fizer M. Organic Chemistry, trans. z angličtiny, zväzok 2, s. 116 a ďalšie, M., 1970; Chichibabin A.E. Základné princípy organickej chémie, zväzok 2, s. 79 a ďalšie, M., 1957; Shvaikova M. D. Forenzná chémia, s. 158, M. 1959.


R. Chomutov; V. V. Larin (farm.), A. F. Rubtsov (súd.), V. V. Sedov (rad.).

Info-Farm.RU

Liečivá, medicína, biológia

Kyselina benzoová

Publikované 15. februára 2016

Kyselina benzoová je organická zlúčenina, naj aromatickejšia monobázická karboxylová kyselina kompozície C 6 N 5 COOH. Kyselina je za bežných podmienok bezfarebná kryštalická látka, ľahko rozpustná v éteri, alkoholoch, chloroforme, mierne rozpustná vo vode. Kyselina tvorí niekoľko solí - benzoát.

Termín kyselina benzoová sa odvodzuje od názvu benzoová živica, ktorá sa izolovala zo stromov Styrax v juhovýchodnej Ázii. Kyselina bola prvýkrát izolovaná vo svojej čistej forme a opísaná francúzskym alchymistom Blaiseom, keď Vigenere v 16. storočí - destiláciou benzínu. V roku 1832 Friedrich Wöhler a Liebig syntetizovali kyselinu benzoovú z benzaldehydu a založili jej vzorec.

Kyselina benzoová a jej deriváty sú svojou povahou rozšírené. Benzínová živica tak obsahuje 12 - 18% kyseliny benzoovej, ako aj významné množstvo jej esterov. Tieto zlúčeniny sa nachádzajú aj v kôre, listoch, ovocích čerešní a višní..

Fyzikálne vlastnosti

Kyselina benzoová sú priehľadné kryštály v tvare ihly. Má bod varu 249,2 ° C, ale kryštály sa môžu sublimovať aj pri 100 ° C.

Kyselina je mierne rozpustná vo vode a dobre v organických rozpúšťadlách.

Rozpustnosť kyseliny benzoovej v organických rozpúšťadlách pri 25 ° C, g / 100 g
acetón55.60
benzol12.17
chlorid uhličitý4.14
etanol58.40
hexán0,94 (pri 17 ° C)
metanol71,50 (pri 23 ° C)
toluén10.60

získanie

Priemyselná metóda

Takmer všetka komerčne dostupná kyselina benzoová sa syntetizuje katalytickou oxidáciou toluénu:

Bol vyvinutý v nemeckej spoločnosti IG Farbenindustrie počas druhej svetovej vojny. Reakcia sa uskutočňuje za nasledujúcich podmienok:

    tlak v reaktore je 200 - 700 kPa (

2-7 atm)

  • teplota v reaktore - 136 - 160 ° C
  • koncentrácia katalyzátora - 25 - 1000 mg / kg
  • koncentrácia produktu - 10 - 60%
  • Na surovinu sú kladené vysoké požiadavky na čistotu - nečistoty síry, dusíka, fenolov a olefínov môžu spomaliť priebeh oxidácie. Katalyzátorom sú často kobaltové soli: naftenát, acetát, oktoát. Ako kokatalyzátor sa používajú aj prísady mangánu, avšak v tomto prípade bude narušená rovnováha reakcie a významná bude tvorba vedľajšieho produktu, benzaldehydu. Použitie bromidov (napríklad bromidu kobaltnatého) môže významne zvýšiť účinnosť oxidačných procesov v systéme, ale také prísady spôsobujú vysoký korozívny účinok a vyžadujú inštaláciu drahého titanového zariadenia..

    Konverzia toluénu je 50%, z čoho 80% je kyselina benzoová.

    Ročná produkcia kyseliny benzoovej je 750 tisíc ton.

    Laboratórne metódy

    Pri spracovaní benzaldehydu s vodným alkoholovým alkalickým roztokom (napríklad 50% KOH) sa disproporcionuje s tvorbou kyseliny benzoovej a benzylalkoholu:

    Kyselinu benzoovú je možné získať karboxyláciou zlúčenín horčíka alebo organolítia, napríklad Grignardovho reaktívneho činidla reagujúceho s fenylskupinou C 6 H 5 MgBr (éter):

    Kyselina sa tvorí počas hydrolýzy benzoylchloridu:

    Ďalšou metódou je syntéza kyseliny z benzénu - jej acyláciou fosgénom v prítomnosti chloridu hlinitého (Friedel-Craftsova reakcia):

    Chemické vlastnosti

    Kyselina benzoová vykazuje všetky vlastnosti karboxylových kyselín: tvorbu éterov pri reakcii s alkoholmi, tvorbu amidov a podobne..

    Kyselina benzoová je odolná voči mnohým oxidačným činidlám: vzduch, manganistan, chlórnany. Pri zahrievaní nad 220 ° C však interaguje so soľami medi (II) a tvorí fenol a jeho deriváty. Anilín sa tvorí v dôsledku interakcie kyseliny s amoniakom..

    Pri zahrievaní kyseliny benzoovej na 370 ° C v prítomnosti katalyzátora (prášok medi alebo kadmia) dochádza k dekarboxylácii, ktorá vedie k benzénu pri malom množstve fenolu..

    Za účasti katalyzátora oxidu zirkoničitého môže kyselina benzoová hydrovovať na benzaldehyd v kvantitatívnom výťažku. A hydrogenácia v prítomnosti vzácnych kovov vedie k tvorbe kyseliny cyklohexánkarboxylovej (hexahydrobenzoovej)..

    Chloráciou zlúčeniny sa získa produkt predovšetkým kyselina 3-chlórbenzoová. Nitrácia a sulfonácia sa vyskytujú podobne v tretej pozícii.

    toxicita

    Kyselina benzoová je látka strednej toxicity. Denné dávky kyseliny až do 5 - 10 mg / kg nemajú žiadny vplyv na zdravie.

    Látka môže napodobňovať sliznice osoby, a preto pri práci s kyselinou je potrebné ju používať na ochranu dýchacích ciest..

    prihláška

    Hlavná časť získanej kyseliny benzoovej sa používa na výrobu kaprolaktámu a viskózy; Niektoré podniky syntetizujúce tieto rieky majú vlastné kapacity na výrobu kyseliny benzoovej. Významné je aj použitie kyseliny pri výrobe jej solí - benzoátu: benzoanu draselného, ​​sodíka, vápnika a podobne. Tieto zlúčeniny sa široko používajú ako potravinové a kozmetické konzervačné látky, ako inhibítory korózie.

    Od roku 1909 sa kyselina benzoová môže používať v potravinárskych výrobkoch, kde pôsobí ako konzervačný prostriedok v koncentrácii nie vyššej ako 0,1%. V registri potravinárskych prídavných látok v Európskej únii má kyselina benzoová kód E210.

    Kyselina benzoová je surovina na výrobu farbív, napríklad anilínovej modrej a niektorých antrachinónových farbív..

    Použitie kyseliny benzoovej v medicíne je tiež zanedbateľné: kyselina sa používa na výrobu antimikrobiálnych a fungicídnych prípravkov..

    E210 - kyselina benzoová

    Čo je potravinový doplnok E210 - kyselina benzoová?

    Kyselina benzoová alebo prísada E210 je kryštalická organická látka, ktorá je slabo rozpustná vo vode a dobre v etanole. Soli a estery kyseliny benzoovej sa nazývajú benzoáty, ktoré sa často vyskytujú v prírodných rastlinách, extrakty z nich, napríklad v klinčekovom oleji. Vo svojej voľnej forme sa kyselina nachádza v mnohých jedlých plodoch, bobuľkách.

    Kyselina benzoová v priemysle sa získava organickou syntézou z toluénu, iných aromatických derivátov - produktov spracovania uhlia a oleja. Táto látka sa široko používa ako antiseptický, konzervačný, fungicíd v kozmetickom a potravinárskom priemysle. Z nej vyrábajú lieky, farby a laky, voňavé kompozície.

    Vzhľadom na nízku rozpustnosť kyseliny benzoovej vo vode sa rozšírilo používanie solí - benzoátov, ktorých rozpustnosť je oveľa väčšia..

    Kyselina benzoová, E210 - účinok na organizmus, poškodenie alebo prospešnosť?

    Doplnková látka E210 v aplikovaných koncentráciách sa považuje za neškodnú pre ľudské telo, používa sa vo všetkých krajinách ako potravinová látka s konzervačným účinkom. Pri nízkej rozpustnosti vo vodnom prostredí sa kyselina benzoová minimálne absorbuje v žalúdku, črevnom trakte a bezpečne sa vylučuje v nezmenenej podobe..

    Absorbované množstvo sa môže zahrnúť do metabolizmu a jeho využitie je bezproblémové. Napriek tomu sa odporúča obmedziť príjem kyseliny benzoovej do tela počas celého dňa 5 mg na kilogram telesnej hmotnosti. Ak látka vstupuje do žalúdka vo vysokej koncentrácii, môže spôsobiť podráždenie sliznice; vyvolať gastritídu, bolesti hlavy. Prebytok kyseliny benzoovej preťaží pečeň, obličky, vylučovacie orgány.

    Existujú tiež informácie, že doplnok E210 môže v nealkoholických nápojoch reagovať s kyselinou askorbovou (E300, vitamín C) s uvoľňovaním benzénu, ktorý je aktívnym karcinogénom. V tejto súvislosti je lepšie odmietnuť použitie nápojov, ktoré obsahujú obe tieto prísady spolu.

    Kyselina benzoová - použitie v potravinách

    Voľná ​​kyselina benzoová sa pridáva do konzervovaného ovocia, bobúľ, zeleniny, ktoré majú kyslé prostredie. Vo výrobkoch s neutrálnym a zásaditým prostredím je prísada E210 deaktivovaná kvôli neutralizácii.

    V hygienických normách uveďte celkový obsah kyseliny benzoovej a jej solí, vyjadrený ako kyselina. Odporúčané koncentrácie E210 sa pohybujú od minimálnych 150 mg v nealkoholických nápojoch do 1 500 mg na kilogram v dekoratívnych predmetoch a potravinárskych obaloch. V iných prípadoch majú koncentrácie stredné hodnoty. Napríklad v nápojoch s nízkym obsahom alkoholu môže byť obsah 200 mg / kg, tekuté čaje a bylinné koncentráty - 600 mg / kg, nakladaná alebo solená zelenina - 2 g / kg, diétne výrobky (okrem detí) a sladkosti s náplňou - 1,5 g / kg.

    Kyselina benzoová

    Názov:Kyselina benzoová
    Typ:Potravinový doplnok
    Kategória:konzervanty
    Popis skupiny:Konzervačné látky - prísady s indexom (E-200 - E-299) sú zodpovedné za bezpečnosť výrobkov a zabraňujú rastu baktérií alebo húb. Chemické sterilizačné prísady na zastavenie dozrievania vína, dezinfekčné prostriedky.

    Zákony a dokumenty o potravinových doplnkoch:

    Použitie doplnkovej látky podľa krajiny:

    Opis potravinárskej prídavnej látky

    Kyselina benzoová je prírodný konzervačný prostriedok nachádzajúci sa v brusniciach a brusniciach. Používa sa pri výrobe nápojov, ovocných výrobkov, výrobkov z rýb. Antimikrobiálny účinok je založený na potlačení aktivity enzýmov mikrobiálnych buniek. Zabraňuje rastu kvasiniek a fermentačných baktérií.

    Konzervačný prostriedok E-210 má antimikrobiálne a protiplesňové účinky, má tlmivý účinok na plesne, kvasinky a určité druhy baktérií.

    Účinky na telo

    Kyselina benzoová má karcinogénny účinok, spôsobuje alergické reakcie.

    V Ruskej federácii je potravinový doplnok E-210 schválený na používanie, sú však stanovené jasné hodnoty maximálnej povolenej koncentrácie v potravinových výrobkoch. Podľa odporúčaní WHO by maximálna povolená spotreba konzervačnej látky E-210 osobou nemala prekročiť 5 ml / kg. Prekročenie tejto hodnoty koncentrácie doplnkovej látky E-210 negatívne ovplyvňuje predovšetkým pečeň a obličky.

    V medicíne sa kyselina benzoová používa ako antimikrobiálne a protiplesňové činidlo, napríklad na potenie nôh, na liečenie plesňových kožných ochorení, ako sú pásový opar a pásomnica. Najväčší podiel kyseliny benzoovej sa však používa v chemickom priemysle ako hlavné činidlo na výrobu mnohých organických látok..

    Použitie kyseliny benzoovej

    Typické potraviny využívajúce E-210 - nápoje, kečupy.

    Kyselina benzoová sa v medicíne používa na kožné ochorenia ako externé antiseptické (antimikrobiálne) a fungicídne (protiplesňové) činidlá a jej sodná soľ ako expektorancia. Kyselina benzoová a jej soli sa okrem toho používajú v konzervárenských potravinách (prídavné látky v potravinách E-210, E-211, E-212, E-213). V priemysle parfumov sa používajú estery kyseliny benzoovej (od metyl po amyl) so silným zápachom. Na syntézu farbív sa široko používajú rôzne deriváty kyseliny benzoovej, napríklad kyselina chlór- a nitrobenzoová..

    všeobecné informácie

    Z hľadiska chémie je aditívum E-210 karboxylová kyselina, ktorá patrí do triedy najjednoduchších monobázických kyselín aromatickej série. Chemický vzorec kyseliny benzoovej: C7H6O2 (C6H5COOH).

    Z fyzikálneho hľadiska je kyselina benzoová biely kryštalický prášok s charakteristickým zápachom. Aditívum E-210 je ťažko rozpustné vo vode, a preto sa namiesto kyseliny benzoovej najčastejšie používa benzoát sodný (potravinový doplnok E-211). Zároveň je prísada E-210 celkom rozpustná v dietyléteri a etanole..

    Kyselina benzoová sa prvýkrát získala sublimáciou v 16. storočí z kadidla z rosy (benzoová živica). Od tejto chvíle dostala kyselina benzoová svoje meno. V roku 1832 určil štruktúru kyseliny benzoovej nemecký chemik Justus von Liebig a skúmali sa jej vlastnosti a jej vzťah k kyseline hippurovej. V roku 1875 boli objavené a študované protiplesňové vlastnosti kyseliny benzoovej, v dôsledku čoho sa už dlho používa na konzervovanie ovocia.

    V priemysle sa aditívum E-210 získava oxidáciou toluénu (metylbenzénu) za účasti katalyzátorov. Tento proces využíva lacné suroviny a považuje sa za šetrný k životnému prostrediu..

    Kyselina benzoová sa v ľudskom tele dobre vstrebáva a vo forme kyseliny hippurovej (interagujúcej s proteínovými zlúčeninami) sa vylučuje obličkami. Existujú opodstatnené obavy, že potravinárske prídavné látky E-210 a E-211 môžu v nealkoholických nápojoch reagovať s kyselinou askorbovou (vitamín C, doplnok E-300) za vzniku voľného benzénu, ktorý je silným karcinogénom. Preto sa odporúča vyhnúť sa pitiu nápojov, ktoré tieto doplnky obsahujú súčasne..

    V potravinárskom priemysle sa prídavná látka E-210 používa pri výrobe výrobkov, ako sú omáčky, pasty, kečupy, polievky, šťouchané zemiaky, dužiny, želé, marmelády, mäsové a rybie výrobky, nealkoholické nápoje a alkoholické nápoje, konzervovaná zelenina a ovocie.

    Čo je kyselina benzoová?

    Propagácia a predaj potravinárskych prísad, antiseptík a iných výrobkov mimovládnej organizácie Alternatíva.

    "Vzorky zadarmo"

    Komplexné potravinárske prídavné látky „Unicons“.

    Pre všetky potravinárske odvetvia!

    Petritest

    Mikrobiologické rýchle testy. Prvé výsledky za 4 hodiny.

    • Ste tu:
    • Technologická knižnica
    • Výživové doplnky a prísady
    • Luke E., Jager M. - Konzervanty v potravinárskom priemysle

    Kapitola 21. Kyselina benzoová

    §1. synonymá

    Angličtina: benzoová asid.

    Francúzsky: acid benzoique.

    Taliančina: acido benzoico.

    Španielčina: acido benzoico.

    §2. Referencia histórie

    Konzervačný účinok kyseliny benzoovej bol prvýkrát opísaný v roku 1875 Fleckom, ktorý hľadal náhradu za kyselinu salicylovú, ktorá bola v tom čase známa. Nakreslil analógiu medzi účinkami kyselín a fenolu. Kyselina benzoová, na rozdiel od kyseliny salicylovej, potom ns mohla byť získaná v priemyselnom meradle. V konzervovaní potravín sa začal používať až na začiatku 20. storočia. Od tej doby sa kyselina benzoová vo všetkých krajinách široko používa ako konzervačné látky, predovšetkým kvôli jej nízkej cene, ale v poslednej dobe sa stále častejšie nahrádza inými menej toxickými konzervačnými látkami..

    §3. Komoditné formy

    Používa sa samotná kyselina benzoová a jej sodná soľ (benzoát sodný), ktorý je lepšie rozpustný vo vode. Benzoát draselný sa používa zriedka.

    Obrázok (s. 141)

    §4. vlastnosti

    Kyselina benzoová C6N5COOH je biely lesklý monoklinický leták alebo ihla, ktoré topia pri 122 ° C. 0,34 g kyseliny benzoovej sa rozpustí v 100 g vody pri teplote miestnosti, 1 až 2 g v 100 g mastných olejov Kyselina benzoová je ľahko rozpustná v bezvodom etanole..

    Benzoan sodný je biely kryštalický prášok. 63 g sa rozpustí v 100 g vody pri teplote miestnosti.

    §5. Analytické informácie

    Kyselina benzoová sa destiluje vodnou parou a môže sa kvantitatívne získať touto metódou zo študovaného potravinového produktu. Môže sa rozlíšiť extrakciou v tuhej fáze. V extrakte môže byť kyselina benzoová detegovaná a kvantifikovaná spektrofotometricky, ako aj pomocou HPLC alebo TLC. Pre HPLC sa používajú RP fáza a UV detekcia..

    Pri určovaní kyseliny benzoovej v potravinových výrobkoch by sa malo brať do úvahy možnosť jej prirodzeného obsahu vo voľnej forme alebo vo forme glykozidov v mliečnych výrobkoch a v bobúľach, ako sú jahody a brusnice..

    §6. získanie

    V priemysle sa kyselina benzoová získava oxidáciou toluénu. Hydrolýza benzotrichloridu a dekarboxylácia kyseliny ftalovej, ktorá sa už používala, stratila svoj význam..

    §7. Toxikologické a hygienické hodnotenie

    Akútna toxicita U potkanov je perorálne podávanie LD50 kyseliny benzoovej 1,7 až 3,7 g na 1 kg telesnej hmotnosti. Mačky sú často citlivejšie na kyselinu benzoovú. Pre nich môže byť smrteľná dávka 0,3 až 0,6 g na 1 kg telesnej hmotnosti. Dôvodom je nedostatok tela mačiek v enzymatickej premene kyseliny benzoovej na hippuric.

    Subchronická toxicita. Kŕmenie myší počas 3 mesiacov dávkou 80 mg kyseliny benzoovej na 1 kg telesnej hmotnosti za deň viedlo k zvýšeniu úmrtnosti (najmä pri súčasnej konzumácii siričitanov). Konzumácia potravín obsahujúcich 3% kyseliny benzoovej počas 4-5 dní vedie k poruchám centrálneho nervového systému, ataxii, tonickým a klonickým kŕčom; zrakové zmeny v orgánoch sa však nepozorujú a patologické abnormality sa neodhalili počas histologického vyšetrenia tkanív srdca, pečene a obličiek. Po 5 dňoch uhynula polovica pokusných zvierat a našli sa u nich nekrotické zmeny v mozgu..

    Pridanie 1,1% kyseliny benzoovej do krmiva znižuje prírastok hmotnosti bez toho, aby spôsobovalo ďalšie poruchy. V ďalšom experimente nespôsobilo použitie jedla so 4% benzoátom sodným po dobu 90 dní škodu. Pri použití potravy s 3% benzoátom sodným po dobu 10 dní u potkanov a myší sa zistil nárast obličkových a pečeňových hmôt, zmena hladiny albumínu a y-glutamyl-transpeptidázy a zmeny v pečeňových bunkách..

    Literárne údaje o prahovej toxickej koncentrácii kyseliny benzoovej v subchronickej skúsenosti sú veľmi odlišné.

    Denný príjem 1 g kyseliny benzoovej po dobu 90 dní alebo 12 g po dobu 14 dní alebo 0,3 - 4 g po dobu 60 - 100 dní nepoškodzuje zdravie.

    Pri perorálnom podaní nemá benzoát sodný teratogénne účinky.

    Chronická toxicita Denný príjem po dobu 17 mesiacov u myší (po dobu 18 mesiacov u potkanov) spôsobuje 40 mg kyseliny benzoovej na 1 kg telesnej hmotnosti spomalenie vývoja. V experimente na 40 potkanoch bolo jedlo s 5% benzoátom sodným vysoko toxické. Za 2 týždne všetky zvieratá uhynuli. Potraviny s 1% benzoátom sodným sa konzumovali bez nežiaducich dôsledkov na chuť do jedla, očakávanú dĺžku života, vývoj, reprodukciu, prírastok na váhe a histológiu šiestich orgánov. Podľa iných štúdií vývoj potkanov, ktorých krmivo obsahovalo 1,5% kyseliny benzoovej, jasne zaostával za kontrolnými zvieratami.

    Od roku 1979 sa kyselina benzoová používa v terapii na zníženie toxicity amoniaku u pacientov s poruchami enzýmového cyklu močoviny. Okrem toho sa ako vedľajší účinok pozorovalo zníženie obsahu N-acetylglutamátu vo vnútri mitochondrií..

    V dôsledku nových informácií o možných teratogénnych účinkoch kyseliny benzoovej SCF zriadila dočasnú drevotrieskovú dosku 0-5 mg na 1 kg telesnej hmotnosti s obmedzeniami. JECFA si zachovala svoju predchádzajúcu drevotrieskovú dosku, 0-5 mg na 1 kg telesnej hmotnosti, vyžaduje si však ďalšie toxikologické štúdie.

    Intolerančné reakcie. Predpokladá sa, že kyselina benzoová spolu s estermi kyseliny p-hydroxybenzoovej a niektorými azofarbivami majú významný senzibilizačný potenciál. Kyselina benzoová môže pri perorálnom podaní aj pri aplikácii na kožu spôsobiť neznášanlivosť - urtikáriu, astmu a anafylaktický šok [25, 26]. Ako možný dôvod tejto činnosti možno uviesť zvýšené uvoľňovanie histamínu vyvolané benzoátom [27]..

    Biochemické správanie. Kyselina benzoová sa dobre vstrebáva v gastrointestinálnom trakte. Spája sa s proteínmi. Najskôr kyselina benzoová s ATP tvorí benzoyl-ATP, a potom, podobne ako mastné kyseliny, „aktivuje“, pričom dáva benzoyl-koenzým A s koenzýmom A. Posledne menovaný, pri pôsobení glycínu-N-acylázy, tvorí kyselinu hippurovú (glycín) s glycínom, ktorý sa vylučuje moč. Menšia časť kyseliny benzoovej sa viaže na kyselinu glukurónovú a vylučuje sa tiež močom..

    §8. Legislatívne aspekty aplikácie v potravinárskych výrobkoch

    Kyselina benzoová a benzoát sodný sú vo väčšine krajín už dlho povolené na konzervovanie mnohých potravín..

    Maximálne povolené koncentrácie sa pohybujú od 0,15 do 0,25%, aj keď existujú výnimky.

    §9. Pôsobenie na mikroorganizmy

    Všeobecné kritériá činnosti. Antimikrobiálny účinok kyseliny benzoovej je spojený s účinkom mikroorganizmov na enzýmový systém. Napríklad v niektorých baktériách a kvasinkách inhibuje enzýmy, ktoré regulujú metabolizmus kyseliny octovej a oxidačnú fosforyláciu. Kyselina benzoová je zjavne zahrnutá v rôznych fázach cyklu kyseliny citrónovej, predovšetkým pôsobí na dehydrogenázy kyseliny a-ketoglutárovej a jantárovej. Kyselina benzoová pravdepodobne tiež inhibuje tyrozinázy..

    Kyselina benzoová spolu s inaktiváciou enzýmov pôsobí aj na bunkové membrány. Aby sa do bunky mikroorganizmu mohla dostať činnosť, musí do nej preniknúť kyselina benzoová, ktorá rozbije stenu. Ten je priepustný hlavne pre nedisociovanú kyselinu. To vysvetľuje závislosť účinnosti kyseliny benzoovej od hodnoty pH. Antimikrobiálny účinok vykazuje iba nedisociovaná kyselina. Kvôli relatívne vysokej (6,46 - 10 - 5) disociačnej konštante sa kyselina benzoová môže použiť na konzerváciu iba silne kyslých produktov. Na druhej strane kyselina benzoová znižuje pH vo vnútri bunky, čo tiež vedie k spomaleniu vývoja a odumretia mikroorganizmov. Tento účinok je výraznejší v disociovanej kyseline ako v nedisociovanej kyseline..

    Príjem kyseliny benzoovej v malých (podlimitných) koncentráciách nevedie k vzniku rezistencie na ňu (zvýšenie minimálnej účinnej koncentrácie).

    Rozsah pôsobenia. Pôsobenie kyseliny benzoovej je zamerané hlavne proti kvasinkám a plesniam vrátane tvorby aflatoxínu. Baktérie sú potlačené iba čiastočne. Kyselina benzoová je neúčinná proti baktériám kyseliny mliečnej a klostrídiam. Minimálne účinné koncentrácie kyseliny benzoovej vo vzťahu k niektorým baktériám, kvasinkám a plesniam škodlivým pre potraviny sú uvedené v tabuľke. dvadsať.

    §10. Oblasti použitia

    Tučné jedlá. Kyselina benzoová sa už niekoľko desaťročí používa ako konzervačné činidlo pre margaríny, v ktorých je jej koncentrácia 0,08 až 0,15%. Kyselina sa pridáva do tukovej fázy margarínu a do vodnej fázy sa pridá benzoát sodný a môžu sa používať spoločne, ako aj oddelene. Kyselina benzoová nie je ideálnym konzervačným prostriedkom pre margaríny, pretože relatívne vysoké pH margarínu leží na hranici oblasti optimálnej pre pôsobenie kyseliny benzoovej. Táto skutočnosť, rovnako ako aj nie príliš priaznivý distribučný koeficient medzi tukovou a vodnou fázou, obmedzuje použitie kyseliny benzoovej na ochranu margarínov pred znehodnotením..

    Tabuľka 20. Inhibičný účinok kyseliny benzoovej na mikroorganizmy.

    Typ mikroorganizmovHodnota PHMinimálna účinná koncentrácia, g / kg
    baktérie:
    Pseudomonas spec.6.02-4,8
    Micrococcus spec.5 / 05-06 / 050,5-1
    Streptococcus spec.2.5.-6.05.2-4
    Lactobacillus spec.4,3-6,03-18
    Ewhenchia coli2.5.-6.05.0,5-1,2
    Bacillus cereus6.35
    droždie:
    Sporogénne droždie6.2.-5.04.0,2-2
    Kvasené kvasnice4,0-5,00,7-1,5
    Hansenula subpelliculosa2-3
    Pichia membranifaciens7
    Pichia pastoris3
    Candy krusei3-7
    Torulopsis spec.2-5
    Rhodotorula spec.1-2
    Oospora lactis3
    Huby plesní:
    Rhizopus nigricans5,00,3-1,2
    Mucor racemosus5,00,3-1,2
    Penicillium spec.2,6-5,00,3-2,8
    Penicillium glaucum5,04-5
    Aspergillus spec.3,0-5,00,2-3
    Cladosporium herbarum5.11

    Kyselina benzoová a benzoát sodný sa používajú ako konzervačné látky pre majonézu a gurmánske výrobky obsahujúce majonézu. Majonéza, ktorá je emulziou typu olej vo vode, je náchylnejšia na mikrobiálne kazenie ako emulzie reverzného typu. Typicky sa tu používa benzoát sodný v kombinácii so sorbátom draselným. Táto zmes má silnejší účinok na baktérie mliečneho kvasenia ako každá zložka jednotlivo. Okrem toho má takáto zmes v dôsledku zníženia obsahu benzoátu menší vplyv na organoleptické vlastnosti produktu..

    Výrobky z ovocia a zeleniny. Predtým sa kyselina benzoová (vo forme 0,1 - 0,2% benzoátu sodného) často používala na konzervovanie nakladanej zeleniny. Pre tieto výrobky je vhodný pre svoju vysokú kyslosť. Z toho istého dôvodu a tiež z dôvodu vysokého obsahu korenia je sotva badateľný negatívny účinok benzoátovej prísady na chuť. Teraz sa benzoáty takmer nikdy nepoužívajú v marinádach; v dôsledku zmien v dopyte spotrebiteľov sa častejšie používajú pasterizácia a kyselina sorbová.

    Kyselina benzoová je tiež dobrým konzervačným prostriedkom pre kyslé ovocné výrobky. Kvôli svojim nízkym nákladom sa na tento účel stále používa, aj keď s tým je riziko nežiaduceho pachuť významne vyššie ako pri kyseline sorbovej. Kvôli svojej nízkej rozpustnosti vo vode sa kyselina benzoová používa hlavne vo forme benzoanu sodného. Pridaním 0,1 - 0,13% benzoanu sodného môžete chrániť ovocné dužiny pred plesňou a kvasením. Kyselina benzoová, ako aj kyselina sorbová, ns zabraňujú oxidácii a enzymatickému kazeniu; preto sa používa v ovocných výrobkoch v kombinácii s malým množstvom oxidu siričitého alebo iných antioxidantov.

    Nápoje. Všetko, čo už bolo povedané o ovocných dužinách, platí pre zachovanie čistých ovocných štiav. Kyselina benzoová (vo forme benzoanu sodného) sa používa hlavne na konzervovanie ovocných štiav určených na ďalšie spracovanie. Na ochranu výrobkov pred oxidáciou, enzymatickým a bakteriálnym kazom (fermentácia kyseliny mliečnej a kyseliny octovej) sa zvyčajne používa benzoát sodný v kombinácii s malým množstvom CO2. Na inaktiváciu enzýmov a zníženie celkového počtu mikroorganizmov sa produkt dodatočne pasterizuje. Koncentrácia benzoanu sodného je 0,05 až 0,2%, v závislosti od typu šťavy a požadovanej doby použiteľnosti.

    V nealkoholických nápojoch slúži benzoát sodný v koncentrácii 0,02% ako lacný dodatočný obranný faktor proti kvasinkám. V nealkoholických nápojoch v prítomnosti kyseliny askorbovej a kovových iónov sa môže z benzoátov tvoriť malé množstvo (milióntiny) benzénu..

    §Eleven. Iné akcie

    Kyselina benzoová a jej soli v konzervačných koncentráciách môžu spôsobiť mierne zmeny v chuti v potravinách.

    Kyselina benzoová (strana 1 z 3)

    Fyzikálne vlastnosti a povaha

    Spôsoby výroby monobázických karboxylových kyselín aromatických sérií

    Systematický názov kyselina benzoová

    Kyselina benzoová s tradičnými názvami

    Chemický vzorec C6H5COOH

    Molárna hmotnosť 122,12 g / mol

    Podmienka (čl. Podmienka.) Plná

    Teplota topenia 122,4 ° C

    Teplota varu: 249,2 ° C

    Teplota rozkladu 370 ° C

    Merné teplo odparovania 527 J / kg

    Merné teplo fúzie 18 J / kg

    Rozpustnosť vo vode 0,001 g / 100 ml

    Aromatické karboxylové kyseliny sú deriváty benzénu obsahujúce karboxylové skupiny priamo viazané na atómy uhlíka benzénového jadra. Kyseliny obsahujúce karboxylové skupiny v bočnom reťazci sa považujú za mastné aromatické.

    Aromatické kyseliny môžu byť rozdelené počtom karboxylových skupín na jednu, dve alebo viac zásaditých. Názvy kyselín, v ktorých je karboxylová skupina priamo spojená s jadrom, sú odvodené od aromatických uhľovodíkov. Názvy kyselín s karboxylom v bočnom reťazci sú zvyčajne odvodené od názvov zodpovedajúcich mastných kyselín. Kyseliny prvého typu sú najdôležitejšie: napríklad benzoová (benzénkarboxylová) C6N5—COOH, p-toluyl (p-toluénkarboxylová), ftalová (1,2-benzéndikarboxylová), izoftalová (1,3-benzéndikarboxylová), tereftalová (1,4-benzéndikarboxylová):

    Prvýkrát bol izolovaný sublimáciou v 16. storočí od benzoovej živice (kadidlo rosy), preto dostal svoje meno. Tento proces opísali Nostradamus (1556) a potom Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonymom Alexius Pedemontanus) a Blaise de Vigenère (1596)..

    V roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig určil štruktúru kyseliny benzoovej. Tiež skúmal, ako je to spojené s kyselinou hippurovou..

    V roku 1875 nemecký fyziolog Ernst Leopold Zalkovsky skúmal antimykotické vlastnosti kyseliny benzoovej, ktorá sa už dlho používa pri konzervovaní ovocia..

    HO3S (HO) C6H3COOH2H2O M 254,22

    Kyselina sulfosalicylová je bezfarebný priesvitný kryštál v tvare ihly alebo biely kryštalický prášok.

    Kyselina sulfosalicylová je ľahko rozpustná vo vode, alkohole a éteri, nerozpustná v benzéne a chloroforme a fotocitlivá. Vodné roztoky majú kyslú reakciu.

    Kyselina sulfosalicylová sa v medicíne používa na kvalitatívne stanovenie bielkovín v moči, počas analytickej práce na stanovenie obsahu dusičnanov vo vode.

    V priemysle sa kyselina sulfosalicylová používa ako prísada do hlavných surovín pri syntéze látok.

    Fyzikálne vlastnosti a povaha

    Monokarboxylové kyseliny benzénového radu sú bezfarebné kryštalické látky s teplotou topenia nad 100 ° C. Kyseliny s para-polohou substituentov sa topia pri výrazne vyšších teplotách ako ich izoméry. Aromatické kyseliny vrú pri mierne vyšších teplotách a topia sa pri výrazne vyšších teplotách ako mastné kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka. Monokarboxylové kyseliny sú dosť zle rozpustné v studenej vode a oveľa lepšie v horúcom stave. Nižšie kyseliny sú prchavé s vodnou parou. Vo vodných roztokoch majú monokarboxylové kyseliny vyšší stupeň disociácie ako mastné kyseliny: disociačná konštanta kyseliny benzoovej je 6,6 - 10 - 5 a kyselina octová je 1,8 - 10 - 5. Pri 370С sa rozkladá na benzén a СО2 (v malom množstve sa tvorí fenol a СО). Pri reakcii s benzoylchloridom pri zvýšených teplotách sa kyselina benzoová prevedie na anhydrid kyseliny benzoovej. Kyselina benzoová a jej estery sa nachádzajú v éterických olejoch (napríklad v klinčekoch, toluáne a peruánskom balzame, benzoovej živici). Derivát kyseliny benzoovej a glycínu, kyseliny hippurovej, je produktom živočíšnej činnosti. Kryštalizuje vo forme bezfarebných dosiek alebo ihličiek, topiacich sa pri 121 ° C, ľahko rozpustných v alkohole a éteri, ale ťažko rozpustných vo vode. Kyselina benzoová sa v súčasnosti bežne používa v farbiarskom priemysle. Kyselina benzoová má antisentické vlastnosti, a preto sa používa na konzervovanie potravín. Významné použitie majú aj rôzne deriváty kyseliny benzoovej..

    Faraday objavil benzén v roku 1825 a stanovil sa jeho hrubý vzorec C.6N6. V roku 1865 navrhol Kekule štruktúrny vzorec ako cyklohexatrién-1,3,5. Tento vzorec sa používa aj v súčasnosti, hoci, ako bude ukázané neskôr, je nedokonalý - nespĺňa úplne vlastnosti benzénu.

    Najcharakteristickejšou črtou chemického správania benzénu je prekvapujúca inertnosť dvojitých väzieb uhlík-uhlík v jeho molekule: na rozdiel od uvažovaných väzieb; predtým nenasýtené zlúčeniny je odolný proti oxidačným činidlám (napríklad manganistan draselný v kyslom a zásaditom prostredí, anhydrid kyseliny chromovej v kyseline octovej) a nezačína obvyklé elektrofilné adičné reakcie charakteristické pre alkény, alkadiény a alkíny..

    Mnohí vedci sa pokúsili vysvetliť vlastnosti benzénu so štruktúrnymi vlastnosťami a nasledovali Kekuleho svoje hypotézy. Pretože nenasýtenie benzénom sa jasne neprejavilo, verilo sa, že v molekule benzénu neexistujú žiadne dvojité väzby. Armstrong a Bayer, ako aj Klaus navrhli, že v benzénovej molekule sú štvrté valencie všetkých šiestich atómov uhlíka nasmerované do stredu a nasýtené navzájom, Ladenburg - že uhlíková kostra benzénu je hranol, Chichibabin - uhlík je trojmocný v benzéne.

    Thiele, zlepšujúca Kekuleho rovnicu, tvrdila, že dvojité väzby v nich nie sú pevné, ale neustále sa pohybujú, „kmitá“ a Dewar a Hückel navrhli štruktúrne vzorce benzénu s dvojitými väzbami a malými cyklami..

    V súčasnosti možno na základe početných štúdií považovať za pevne stanovené, že šesť atómov uhlíka a šesť atómov vodíka v benzénovej molekule je v tej istej rovine a že mraky n-elektrónov atómov uhlíka sú kolmé na rovinu molekuly, a preto sú navzájom rovnobežné a vzájomne interagujú. Oblak každého n-elektrónu je blokovaný mrakmi n-elektrónov susedných atómov uhlíka. Skutočnú molekulu benzénu s rovnomerným rozdelením hustoty n-elektrónov v kruhu možno predstavovať ako plochý šesťuholník ležiaci medzi dvoma tori.

    Z toho vyplýva, že benzénový vzorec je logický na znázornenie vo forme pravidelného šesťuholníka s vnútri kruhu, čím sa zdôrazňuje úplná delokalizácia n-elektrónov v benzénovom kruhu a rovnocennosť všetkých väzieb uhlík-uhlík v ňom. Platnosť posledného záveru sa potvrdzuje najmä meraním dĺžok väzieb C - C v benzénovej molekule; sú totožné a rovnajú sa 0,139 nm (väzby C - C v benzénovom kruhu sú kratšie ako bežné väzby (3,154 nm), ale dlhšie ako dvojité väzby (0,132 nm)). Distribúcia elektrónovej hustoty v benzénovej molekule; dĺžky väzby, uhly spojenia

    Veľmi dôležitým derivátom kyseliny benzoovej je chlorid kyseliny - benzoylchlorid. Je to kvapalina s charakteristickým zápachom a silným slzným účinkom. Používa sa ako benzoylačné činidlo.

    Benzoylperoxid sa používa ako iniciátor polymerizačných reakcií a tiež ako bielidlo pre jedlé oleje, tuky, múku..

    Kyseliny toluénové. Kyselina metylbenzoová sa nazýva kyselina toluová. Tvoria sa počas čiastočnej oxidácie o-, m- a p-xylénov. NN-dietyl-m-toluylimid je účinný repelent - liek, ktorý odpudzuje hmyz:

    Kyselina p-terc-butylbenzoová sa vyrába komerčne oxidáciou terc-butyltoluénu v kvapalnej fáze v prítomnosti rozpustnej kobaltovej soli ako katalyzátora. Používa sa na výrobu polyesterových živíc.

    Kyselina fenyloctová sa získava z benzylchloridu cez nitril alebo cez organohorečnaté zlúčeniny. Toto je kryštalická látka s tak pl. 76 ° C Vďaka mobilite subvodných atómov metylovej skupiny ľahko vstupuje do kondenzačnej reakcie. Táto kyselina a jej estery sa používajú v parfumoch..

    Aromatické kyseliny vstupujú do všetkých tých reakcií, ktoré sú charakteristické aj pre mastné kyseliny. Reakcie zahŕňajúce karboxylovú skupinu poskytujú rôzne deriváty kyselín. Soli sa získavajú pôsobením kyselín na uhličitany alebo zásady. Estery - zahrievaním zmesi kyseliny a alkoholu v prítomnosti minerálnej (zvyčajne sírovej) kyseliny:

    Pokiaľ v polohe orto nie sú substituenty, potom dochádza k esterifikácii karboxylovej skupiny rovnako ľahko ako v prípade alifatických kyselín. Ak je jedna z orto pozícií nahradená, rýchlosť esterifikácie je značne znížená a ak sú obe orto polohy obsadené, esterifikácia sa zvyčajne nevyskytuje (priestorové ťažkosti)..

    Estery orto-substituovaných benzoových kyselín je možné získať reakciou solí striebra s halogénalkyly (estery priestorovo bránených aromatických kyselín sa ľahko a kvantitatívne zmydelňujú v prítomnosti korunových éterov). Kvôli priestorovým ťažkostiam je ťažké ich hydrolyzovať. Skupiny väčšie ako vodík vyplňujú priestor okolo atómu uhlíka karboxylovej skupiny do tej miery, že bránia tvorbe a zmydelneniu éteru..