Hlavná
Jarabiny

Použitie kyseliny šťaveľovej

Táto látka sa v prírode často vyskytuje vo forme amidov, solí, voľných izomérov, éterov. Ďalším prvkom prvku je kyselina etándioová, bola objavená začiatkom 19. storočia a otázka výhod a poškodenia prvku je stále aktuálna. Väčšina vlastností má pozitívny účinok, ale niekedy sa môžu spustiť negatívne procesy..

Čo je to kyselina šťaveľová?

Prvok bol prvýkrát syntetizovaný v roku 1824 Friedrichom Wellerom. Kyselina šťaveľová je prvok, ktorý sa medzi vedcami nazýva aj kyselina etándiová a patrí do kategórie organických (dibázických) kyselín. V prírode nájdete látku vo forme draslíka, šťaveľanu vápenatého alebo voľného stavu. Látka sa široko používa v každodennom živote, vede, potravinárskom priemysle, v poľnohospodárstve a nachádza sa v mnohých výrobkoch, ktoré ľudia používajú každý deň..

Vzorec kyseliny šťavelovej

Objav tejto látky významne ovplyvnil celú organickú chémiu, umožnil uskutočňovať nové objavy. Soli kyseliny šťaveľovej sa nazývajú oxaláty. Rozdeľujú sa na molekulárne, kyslé, médium. Väčšina z nich sa nerozpúšťa vo vode, ale ak používate čistú kyselinu, ľahko sa s ňou mieša. Z oxalátov môžu s kvapalinou interagovať iba soli alkalických kovov a horčíka. Štruktúrny vzorec látky je nasledujúci: UNOOSS.

Získanie kyseliny šťaveľovej

Extrakcia tejto látky je obvykle potrebná na priemyselné, domáce alebo vedecké účely. Získanie kyseliny šťaveľovej sa uskutočňuje oxidáciou cukru kyselinou dusičnou v prítomnosti katalyzátora pre reakciu oxidu vanadičného. Ďalej bude uvedený zoznam produktov, ktoré obsahujú oxaláty, ktoré sa stále nachádzajú vo všetkých rastlinách. Používajú sa tieto výrobné cesty:

  1. Uskutočňuje sa oxidácia glykolov, uhľohydrátov, alkoholov pomocou kyseliny sírovej v prítomnosti V2O5..
  2. V prítomnosti Pd (č. 3) 2 alebo PdCl2 oxidácia etylénu alebo kyseliny dusičnej.
  3. Medziprodukt mravčan sodný sa získa z oxidu uhoľnatého a hydroxidu sodného. Ak sa zahrieva, získa sa oxalát sodný, ktorý uvoľňuje kyselinu šťaveľovú v okyslenom stave.

Vlastnosti kyseliny šťaveľovej

Objav tohto prvku ovplyvnil mnoho oblastí, počnúc jeho použitím v každodennom živote až po včelárstvo. Soľ kyseliny šťaveľovej má chemické aj fyzikálne vlastnosti. Každá z nich môže byť použitá na dosiahnutie konkrétnych cieľov v textilnom priemysle, chemickej výrobe a potravinách. Rozlišujú sa tieto vlastnosti látky:

  1. fyzický Je to hygroskopická kryštalická bezfarebná látka. Čiastočne rozpustný v etanole (alkoholu), vode a bez zápachu.
  2. Chemical. V dikarboxylových kyselinách je znak - vzájomne sa ovplyvňujú, čo uľahčuje proces disociácie. Oxalic je jednou z najsilnejších kyselín tohto druhu, ktorá je výrazne silnejšia ako jej homológy.

Použitie kyseliny šťaveľovej

Najbežnejším použitím tejto látky je bielenie a čistenie. Použitie kyseliny šťaveľovej pomáha odstraňovať hrdzu, takže väčšina bielidiel / detergentov obsahuje túto chemickú zlúčeninu. Často sa používa na zmäkčenie, čistenie vody, je súčasťou čistiacich prostriedkov na umývadlá, toalety a má dezinfekčný účinok. Asi 25% produkcie sa používa ako tráva na farbenie v textilnom a kožiarskom priemysle. Kyselina sa môže použiť ako činidlo pre analytickú chémiu.

Podľa štandardov kvality sa dihydrát tejto látky používa na procesy organickej syntézy, odstraňovania okovín z kovov, hrdze, bielenia mikroskopickými rezmi. Včelári používajú roztok s hmotnostným zlomkom 3% na odstránenie parazitického kliešťa. Daná látka má baktericídny účinok na zažívací trakt, podieľa sa na metabolizme. V ľudskom tele by sa malo užiť 20-30 mg denne, maximálna povolená dávka je 50 mg. Ak je tento prah prekročený, objavia sa príznaky predávkovania. Karboxylová kyselina sa používa na:

  • amenorea;
  • neplodnosť
  • krvácajúci
  • migrény
  • atypická menopauza;
  • hlístové zamorenie;
  • pomalé črevá;
  • chronická tuberkulóza;
  • sínusitída, sínusitída;
  • impotencia;
  • črevné infekcie;
  • reumatické bolesti;
  • chlamydia, trichomoniáza.

Nemalo by sa zabúdať na to, že nadmerná konzumácia môže viesť k narušeniu absorpcie vápnika. Z tohto dôvodu sa oxalátové kamene môžu tvoriť vo vnútri orgánov genitourinárneho systému. Škodlivé lézie prechádzajú močovými kanálikmi, zafarbujú sa čiernou krvou a poškodzujú sliznicu. To vedie k akútnej bolesti chrbta, slabín, brušnej dutiny, sfarbeniu moču. Predávkovanie látkou môže spôsobiť:

  • závraty;
  • slabosť;
  • kŕče v žalúdku;
  • podráždenie žalúdka;
  • pálenie hrdla, úst, dutín;
  • nevoľnosť.

Aké výrobky obsahujú

Existujú dve možnosti výroby prvku - syntetické a pri ničení dreva. Existujú tiež výrobky obsahujúce kyselinu šťaveľovú, ktorú veľa ľudí používa denne v jedálnych lístkoch. Percento prvku je relatívne nízke, takže predávkovanie je veľmi nepravdepodobné a nepredstavuje nebezpečenstvo. Obsah je odlišný, nižšie bude uvedený zoznam produktov, ktoré obsahujú kyselinu vyššiu ako 10 mg na 0,5 šálky.

  • rebarbora;
  • cukety;
  • špenát;
  • karambol;
  • vrchy repy;
  • silný čaj;
  • egreše;
  • špenát;
  • čapované pivo;
  • fazuľa;
  • šalát;
  • pomaranč, vápno, citrón;
  • instantná káva;
  • šťaveľa;
  • Na obr;
  • čakanka;
  • pór;
  • jahoda;
  • paradajky
  • maslové cesto;
  • Červené Ribes;
  • pšeničné otruby;
  • zelenina;
  • petržlen.

Kyselina šťaveľová

Charakteristiky a fyzikálne vlastnosti kyseliny šťaveľovej

Existuje v dvoch polymorfných modifikáciách: kosoštvorcové kosoštvorcové a monoklinické. Je dobre rozpustený vo vode. Nerozpustný v chloroforme, petroléteri a benzéne.

Obr. 1. Kyselina šťaveľová. vzhľad.

Tabuľka 1. Fyzikálne vlastnosti kyseliny šťaveľovej.

Molárna hmotnosť, g / mol

Hustota, g / cm3

Teplota topenia: o C

Teplota rozkladu, o С

Rozpustnosť vstupu, g / 100 g

Získanie kyseliny šťaveľovej

Kyselina šťaveľová je široko distribuovaná vo svete rastlín. Vo forme solí sa nachádza v listoch šťavy, kyslej, rebarbory. Soli a estery kyseliny šťaveľovej sa triviálne nazývajú oxaláty. V priemysle sa kyselina šťaveľová získava z mravčanu sodného:

2H-COONa → Na-OOC-COO-Na + H2.

Chemické vlastnosti kyseliny šťaveľovej

Vo vodnom roztoku sa kyselina šťaveľová disociuje na ióny:

Kyselina šťaveľová má redukčné vlastnosti: v kyslom roztoku sa oxiduje manganistanom draselným na oxid uhličitý a vodu. Táto reakcia sa používa v analytickej chémii na stanovenie presnej koncentrácie roztokov manganistanu draselného. Metóda odstránenia hnedohnedých škvŕn z manganistanu draselného je založená na redukčných vlastnostiach kyseliny šťaveľovej..

Pri zahrievaní v prítomnosti kyseliny sírovej dochádza najprv k dekarboxylácii kyseliny šťaveľovej a potom k rozkladu kyseliny mravčej, ktorá sa z nej vytvorí:

HOOC-COOH → H-COOH + CO2;

Kvalitatívnou reakciou na detekciu kyseliny šťaveľovej a jej solí je tvorba nerozpustného oxalátu vápenatého:

Použitie kyseliny šťaveľovej

Kyselina oxalová sa používa v laboratórnej syntéze, koži, textile a medicíne.

Príklady riešenia problémov

ÚlohaNapíšte rovnicu materiálovej rovnováhy pre roztok kyseliny šťaveľovej.
odpoveďV dôsledku disociácie kyseliny oxalovej existujú v roztoku ióny HC2O4 -, C2O4 Molekuly H + a H2C2O4:

Celková koncentrácia kyseliny šťaveľovej je súčtom rovnovážnych koncentrácií všetkých častíc (iónov, molekúl) obsahujúcich atómy C a O (v tomto prípade označuje koncentráciu pomocou c (C)2O4 2-) alebo všetky častice obsahujúce H (sN) Potom môžeme rovnicu materiálovej bilancie opísať takto:

koncentrácia molekúl H2C2O4 zdvojnásobená, pretože kyselina šťaveľová obsahuje dva atómy vodíka).

ÚlohaAká je rozpustnosť šťaveľanu vápenatého (soľ kyseliny šťaveľovej), ak Ks 0 (CaC2O4) = 2,29 x 10-9 ?
rozhodnutieKs 0 (CaC2O4) Je malá hodnota, preto je možné vziať iónovú silu vytvorenú vlastnými iónmi zrazeniny rovnú nule. Konkurenčné reakcie

Môže sa zanedbávať aj od C2O4 2- a HC2O4 - sú veľmi slabé dôvody. tak,

s = Ks 0 = 2,29 x 10-9 = 4,78 x 10-5 M.

Výrobky obsahujúce kyselinu šťaveľovú: zoznam, tabuľka

Výrobky obsahujúce kyselinu šťaveľovú sú nevyhnutné pre zdravé fungovanie tela. V niektorých prípadoch to však môže byť škodlivé, preto je dôležité vedieť nielen to, kde je obsiahnuté, ale aj to, čo ovplyvňuje.

Čo je to kyselina šťaveľová?

Kyselina šťaveľová je silná organická zlúčenina zo skupiny karboxylových kyselín. Soli a estery tejto zlúčeniny alebo oxaláty sa v prírode nachádzajú v šťave, rebarbore a špenáte, ako aj v potravinách bohatých na draslík, horčík a železo..

Kyselina prítomná v rastlinách a výrobkoch je organická a prospieva zdraviu ľudí. Existuje aj anorganická oxalátová zlúčenina - vysoko toxická chemikália so silnými bieliacimi a čistiacimi vlastnosťami..

Výhody kyseliny šťaveľovej

Látka prírodného pôvodu v malom množstve má priaznivý vplyv na organizmus:

  • zlepšuje fungovanie reprodukčného systému a prospieva pri amenoree a neplodnosti;
  • Pomáha vyrovnať hormonálne pozadie a pohodu pri menopauze u žien;
  • zmierňuje bolesti hlavy;
  • výhody pri liečbe sinusitídy a sinusitídy;
  • má pozitívny vplyv na tuberkulózu;
  • priaznivý účinok na žalúdok a črevá, pretože urýchľuje metabolizmus.

Zlúčenina má dezinfekčný účinok a pomáha v boji proti nebezpečným baktériám, najmä proti cholere a tyfusu. Oxaláty môžu byť užitočné pri liečbe tuberkulózy.

Škodlivá kyselina šťaveľová

Napriek svojim priaznivým vlastnostiam môžu byť oxaláty v nadmernom množstve škodlivé:

  1. Nadmerná konzumácia potravín s oxalátmi zhoršuje absorpciu vápnika. Výsledkom je, že v obličkách a močovom mechúre sa tvoria kamene. Ak sú veľké, môžu poškodiť sliznice a spôsobiť krvácanie.
  2. Zneužívanie výrobkov s oxalátovými soľami a estermi vedie k poruchám gastrointestinálneho traktu. Nevoľnosť, bolesť brucha, zhoršenie pohody je sprevádzané slabosťou a závratmi..
  3. Nadbytok oxalátov v tele spôsobuje poruchy v dýchacích cestách. V krku a dutinách môže byť pocit pálenia, bolesť v hrudnej kosti.
  4. Pri prebytku oxálových látok sa môžu vyskytnúť nervové poruchy a kardiovaskulárne ochorenia.

Kontraindikácie na kyselinu šťaveľovú

Vo veľkých množstvách môže chemická zlúčenina poškodiť aj zdravého človeka. A pri niektorých ochoreniach by sa malo úplne prestať používať vhodné výrobky..

Oxaláty vo výrobkoch sú zakázané, ak:

  • reumatoidná artritída;
  • cukrovka
  • dna
  • sklon k tvorbe kameňov v obličkách a močových cestách.

Je povolené jesť potraviny s vysokou hladinou látky s vredmi a gastritídou. Môžu byť však zahrnuté v ponuke iba počas obdobia remisie a nie počas exacerbácie.

Aké potraviny obsahujú kyselinu šťaveľovú

Oxaláty sa vyskytujú v malom množstve v mnohých druhoch zeleniny, ovocia a bobúľ. Môžeme však rozlíšiť výrobky s najvyšším objemom solí a esterov kyseliny šťaveľovej.

zeleň

Nositeľom záznamov o obsahu látky v zeleni je rebarbora. Pri minimálnom spracovaní si produkt po ochladení ponechá asi 860 mg oxalátu na 100 g a v konzervovanom rebarbore je prítomných 600 mg..

Na druhom mieste z hľadiska obsahu zlúčeniny je špenát. Varené greeny obsahujú 750 mg látky a čerstvé - asi 600 mg. Oxaláty sa nachádzajú aj v zeleri - 20 mg.

Káva a čaj

Cennú zmes môžete získať z nápojov, predovšetkým z čaju. Väčšina oxalátov sa nachádza v čiernom čaji a káve - od 12 do 30 mg v jednej šálke. V zelenej a bielej kvalite čaju - od 6 do 12 mg.

Oxalátová zlúčenina sa tiež nachádza v bylinných prírodných čajoch, ale v oveľa menších objemoch - približne 0,84 mg na 100 g suroviny..

Zelenina a ovocie

Cenné zdroje tejto látky sú zelenina. V najväčších objemoch je prospešná zlúčenina prítomná v repe - až 675 mg na porciu 100 g. Obsahuje tiež:

  • v okre - asi 145 mg;
  • v póru - 89 mg.

Z ovocia obsahuje najviac látok:

  • hrozno - 25 mg;
  • slivka - 10 mg;
  • broskyne - asi 5 mg.

Oxaláty sú prítomné vo veľkých množstvách v exotickom ovocí karamboly. Z kôry citróna alebo vápna sa dá získať veľa esterov a solí - až do 110 mg. Ovocie používajte s mimoriadnou opatrnosťou - nadbytok prírodných kyselín často poškodzuje sliznice žalúdka a čriev..

Fazuľa a orechy

Orechy a strukoviny môžu dať telu veľa prospešných oxalátových zlúčenín..

Väčšinu z nich možno získať od:

  • pekanové orechy - 208 mg;
  • arašidy - do 187 mg;
  • zelený hrášok - 15 mg;
  • fazuľová špargľa - 5 mg.

Sadenice pšenice obsahujú vysoké objemy oxalátov - až do 270 mg na 100 g. Preto by sa klíčiace obilniny mali používať opatrne, vo veľkých množstvách vedú k tráveniu..

Čokoláda a chuťové prísady

S niektorými sladkosťami si môžete nahradiť nedostatok chemickej zlúčeniny. Vo veľkých množstvách sú prítomné oxaláty:

  • v horkej čokoláde - asi 117 mg na 100 g;
  • v marmeláde - asi 10 mg.

Zlúčenina je obsiahnutá v petržlenovej vani až do 110 mg, v modernej forme je v zázvori a bielom korení.

Tabuľka kyseliny šťaveľovej v potravinách

Množstvo kyseliny šťaveľovej vo výrobkoch je jasne uvedené v tabuľke. Pri príprave stravy je najlepšie venovať pozornosť produktom, v ktorých je prítomné vysoké a stredné množstvo chemickej zlúčeniny..

Spaľovanie kyseliny šťaveľovej

Chemické vlastnosti karboxylových kyselín

Karboxylové kyseliny vykazujú vysokú reaktivitu. Reagujú s rôznymi látkami a tvoria rôzne zlúčeniny, z ktorých sú funkčné deriváty veľmi dôležité, t.j. zlúčeniny, ktoré sú výsledkom reakcií karboxylových skupín.

R - COOH - RCOO - + H +

-V sérii klesá sila kyselín:

2. Interakcia s aktívnymi kovmi:

2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

3. Interakcia s bázickými oxidmi a zásadami:

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

4. Interakcia so soľami slabých kyselín:

-Soli karboxylových kyselín sa rozkladajú silnými minerálnymi kyselinami:

-Vo vodných roztokoch sa hydrolyzujú:

5. Tvorba esterov s alkoholmi:

1. Tvorba funkčných derivátov R - CO - X

(vlastnosti hydroxylovej skupiny)

R-COOH + PCI5 → R-CO-Cl + POCI3 + HCl

2. Tvorba amidu

Namiesto karboxylových kyselín sa ich halogenidy častejšie používajú:

Amidy sa tiež vytvárajú interakciou karboxylových kyselín (ich halogenidov alebo anhydridov) s organickými derivátmi amoniaku (amíny):

Amidy hrajú v prírode dôležitú úlohu. Molekuly prírodných peptidov a proteínov sú tvorené z a-aminokyselín za účasti amidových skupín - peptidových väzieb

3. Substitučné reakcie s halogénmi

(tvoria sa uhľovodíkové zvyšky, tvorí sa a-chlór derivát karboxylovej kyseliny):

· Reakcia na „Silver Mirror“:

· Reaguje s hydroxidom meďnatým:

· Rozkladá sa pri zahrievaní:

5. Dekarboxylačné reakcie solí karboxylových kyselín

6. Oxidácia v atmosfére kyslíka:

Spaľovanie kyseliny šťaveľovej

Jedným z účinných prostriedkov vedúcich k zníženiu lepivosti včelstiev je kyselina mravčia. Vplyv pary na parazita sa podarilo zachrániť rodinu pri hromadnom šírení varroatózy. Kyselina mliečna a citrónová majú tiež antivarotický účinok. Najčastejšie používaným ošetrením včiel bez demontáže hniezd párov kyseliny šťaveľovej sú však rodiny po tejto operácii náchylné k nižšej produktivite, zmene kráľovien, zvyšuje sa pravdepodobnosť ich úmrtia..

S cieľom zistiť príčiny tohto javu zvažujeme procesy, ktoré sa vyskytujú pri zahrievaní kyseliny šťaveľovej.

Po prvé, deštrukcia kryštalického hydrátu, ktorý je súčasťou technickej kyseliny, sa topí pri teplote 101,5 ° C (čistá kyselina pri 189 ° C). Pri teplote 200 ° C sa kyselina šťaveľová rozkladá za vzniku kyseliny mravčej a oxidu uhličitého. Pri vyššej teplote, ktorá sa často vyskytuje pri práci v včelínoch pomocou jednoduchých, neregulovaných spôsobov zahrievania (kachle, horáky, horúce uhlie), sa kyselina mravčia rozloží na vodu a oxid uhoľnatý (oxid uhoľnatý). Pretože oxid uhoľnatý je toxická látka, je možné, že jeho pôsobenie je jedným z dôvodov úmrtia maternice alebo zhoršenia ich kvality, čo vedie k pokojnej zmene.

Rozkladu výslednej kyseliny mravčej na vodu a oxid uhoľnatý je možné zabrániť, ak sa kyselina šťaveľová zahrieva v glycerole, ktorý s ňou tvorí monoglycerooxalát, ktorý sa ľahko dekarboxyluje za vzniku monoformínu a oxidu uhličitého..

Pri nadbytku kyseliny šťaveľovej monoformín opäť tvorí monoglycerooxalát s uvoľňovaním kyseliny mravčej. Teplota varu kyseliny mravčej je 101 ° C a vyparuje sa bez prehriatia. V dôsledku prítomnosti vody v reakčnom médiu sa monoformín čiastočne hydrolyzuje na glycerol, ktorý sa opäť zúčastňuje reakcie s nasledujúcim množstvom kyseliny šťaveľovej a mravčej.

Hmotnostný pomer východiskových zložiek v reakčnej zmesi je približne rovnaký. Zníženie množstva glycerolu a možné prehriatie reakčnej hmoty, ktorej pravdepodobnosť je malá v dôsledku odparenia výsledných vysoko prchavých látok (voda, kyselina mravčia), môže viesť k dehydratácii glycerolu za vzniku akroleínu - nenasýteného aldehydu s slzotvorným (slzným) účinkom..

Teda pomocou reakcie tvorby esteru z glycerolu a kyseliny šťaveľovej s následnou deštrukciou je možné spracovať veľké množstvo včelstiev s vytvorenou kyselinou mravčou, čo významne znižuje pravdepodobnosť jej rozkladu na vysoko toxický oxid uhoľnatý, čo vedie k smrti maternice, zníženiu ich produktivity alebo tendencii včiel k ich zmena.

Vojenská univerzita žiarenia,
chemická a biologická ochrana
(pobočka, Tambov)

Anotácia:
Článok popisuje reakcie, ktoré sa vyskytujú pri zahrievaní kyseliny šťaveľovej počas spracovania včiel zo kliešťa varroa. Použitie glycerínu môže znížiť teplotu, ktorá spôsobuje rozklad kyseliny šťaveľovej na mravce a zabrániť nežiaducim následkom pre včely..

CHEMEGE.RU

Príprava na skúšku z chémie a olympiád

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny sú látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín COOH.

Všeobecný vzorec pre nasýtené monobázické karboxylové kyseliny: CnH2nO2

Klasifikácia karboxylových kyselín

Podľa počtu karboxylových skupín:

  • monobázické karboxylové kyseliny - obsahujú jednu karboxylovú skupinu - COOOH. Všeobecný vzorec CnH2n + 1COOH alebo CnH2nO2.
Napríklad kyselina octová
  • viacsýtne karboxylové kyseliny - obsahujú dve alebo viac karboxylových skupín COOH. Napríklad všeobecný vzorec dibázických karboxylových kyselín CnH2n(COOH)2 alebo CnH2n-2O4.
Napríklad kyselina šťaveľová

Klasifikácia podľa štruktúry uhľovodíkového radikálu

  • Limit karboxylové kyseliny - karboxylová skupina COOH je naviazaná na radikálovú skupinu. Napríklad kyselina etanová CH3-COOH.
  • Nenasýtené karboxylové kyseliny - karboxylová skupina COOH je spojená s nenasýteným zvyškom. Napríklad kyselina akrylová: CH2= CH-COOH.
  • Aromatické kyseliny - karboxylová skupina COOH je spojená s nenasýteným zvyškom. Napríklad kyselina benzoová: C6N5COOH.
  • Cyklické kyseliny - karboxylová skupina COOH je pripojená k uhľovodíkovému kruhu. Napríklad kyselina cyklopropánkarboxylová: C3N5COOH.

Štruktúra karboxylových kyselín

Karboxylová skupina kombinuje dve funkčné skupiny - karbonyl a hydroxyl, ktoré sa vzájomne ovplyvňujú.

Elektronická aktivita kyslíka (EO = 3,5) je vyššia ako elektronická aktivita vodíka (EO = 2,1) a uhlíka (EO = 2,4)..

Hustota elektrónov je posunutá na elektrónovejšie kyslíkový atóm.

Atóm uhlíka karboxylovej skupiny je v stave hybridizácie sp2, tvorí tri σ-väzby a jednu n-väzbu.

Vodíkové väzby a fyzikálne vlastnosti karboxylových kyselín

V kvapalnom stave a v roztokoch molekuly karboxylovej kyseliny tvoria intermolekulárne vodíkové väzby. Vodíkové väzby spôsobujú príťažlivosť a asociáciu molekúl karboxylových kyselín.

Molekuly karboxylových kyselín sú spojené s dimérmi pomocou vodíkových väzieb.

To vedie k zvýšeniu rozpustnosti vo vode a vysokým bodom varu nižších karboxylových kyselín..

So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť kyselín vo vode.

Názvoslovie karboxylových kyselín

Nasýtené monobázické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
MmetánMravčan (metanát)HCOOH
ocotetánAcetát (etanoát)CH3chladný
propiónovápropánPropionát (propanoát)CH3CH2chladný
olejbutánButyrát (Butanoát)CH3(CH2)2chladný
ValeriánovápentánpentanoátCH3(CH2)3chladný
nylonhexánhexanoátCH3(CH2)4chladný
palmitováHexadekánpalmitátWITHpätnásťN31COOH
stearínoktadekanmagnéziumWITH17N35COOH

Tabuľka. Nenasýtené monobázické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
akrylpropénakrylátCH2= CH-COOH
metakrylová2-methylpropenumetakrylátCH2= C (CH3) –COOH
Crotontrans-2-buténkrotónovéCH3 -CH = CH-COOH
olejový9-cis-oktadecénoleátCH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH

linolová9,12-cis-OctadecadieniclinoleaCH3(CH2)4(CH = SNCH2)2(CH2)6COOH
linolénovej9,12,15-cis-OctadecatrieneLinolenoateCH3CH2(CH = SNCH2)3(CH2)6COOH

Tabuľka. Dibázické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
šťaveľaEtandiovaoxalátNOOS - COOH
malónováPropandiummalonátuNOOSA-SN2-COOH
jantárButandiovasukcinátNOOS- (CH2)2-COOH
glutarátPentandiumglutarátNOOS- (CH2)3-COOH
adipováHexandiumsodná soľ karmelózyNOOS- (CH2)4-COOH
maleínovácis-butendianmaleátcis-NOOSSN = UNSAS
fumartrans butendianfumaráttrans-NOOSSN = SSSOO N

Tabuľka. Aromatické karboxylové kyseliny.

Triviálne menoSystematické menoNázov soli a éteruKyslá receptúra
benzoováfenylkarboxylovejbenzoát
kyseliny ftalovejKyselina benzén-1,2-dikarboxylováftalát
izoftalovejKyselina benzén-1,3-dikarboxylováisoftalát
tereftalovejKyselina benzén-1,4-dikarboxylovátereftalát

Izoméria nasýtených karboxylových kyselín

Štrukturálny izomerizmus

Obmedzujúce karboxylové kyseliny sa vyznačujú štruktúrnym izomerizmom - izomerizmom uhlíkového skeletu a izomerizmom medzi triedami.

Štrukturálne izoméry sú zlúčeniny s rovnakým zložením, ktoré sa líšia v poradí viazania atómov v molekule, t.j. molekulárna štruktúra.

Izoméry uhlíkových skeletov sú charakteristické pre karboxylové kyseliny, ktoré obsahujú najmenej štyri atómy uhlíka..

Napríklad. Vzorec C4N8O2 zodpovedajú kyseline butánovej a 2-metylpropánovej
Kyselina butánová (butánová)Kyselina izomaslová (2-metylpropánová)

Medzizriedkové izoméry sú látky rôznych tried s rôznymi štruktúrami, ale s rovnakým zložením. Karboxylové kyseliny sú izomérne estery. Všeobecný vzorec pre alkoholy aj étery je CnH2nO2.

Napríklad. Medzizriedkové izoméry všeobecného vzorca C2N4O2: kyselina octová CH3–COOH a metylformiát H - COOCH3

Octová kyselinaMetylester kyseliny mravčej
CH3-COOH HCOOCH3

Všeobecný vzorec CnH2nO2 môžu tiež obsahovať mnoho ďalších polyfunkčných zlúčenín, napríklad: aldehydové alkoholy, nenasýtené dioly, cyklické diétery atď..

Chemické vlastnosti karboxylových kyselín

Pre karboxylové kyseliny sú charakteristické tieto vlastnosti:

  • kyslé vlastnosti; vodíková substitúcia za kov;
  • Nahradenie skupiny OH
  • substitúcia atómu vodíka v alkylovom zvyšku
  • tvorba esteru - esterifikácia


1. Kyslé vlastnosti

Kyslé vlastnosti karboxylových kyselín vznikajú v dôsledku posunu v hustote elektrónov na atóm karbonylového kyslíka a dodatočnej polarizácie väzby O - H (v porovnaní s alkoholmi a fenolmi) spôsobenej týmto.
Karboxylové kyseliny - stredne silné kyseliny.

Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny čiastočne disociujú na ióny:

R-COOH + R-COO + + H +

1.1. Interakcia s dôvodmi

Karboxylové kyseliny reagujú s väčšinou báz. Keď karboxylové kyseliny reagujú s bázami, tvoria sa soli karboxylových kyselín a voda.

CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Karboxylové kyseliny reagujú s alkáliami, amfotérnymi hydroxidmi, vodným amoniakom a nerozpustnými zásadami.

Napríklad kyselina octová rozpúšťa zrazeninu hydroxidu meďnatého

Napríklad kyselina octová reaguje s vodným amoniakom za vzniku octanu amónneho

1.2. Kovové interakcie

Karboxylové kyseliny reagujú s aktívnymi kovmi. Interakcia karboxylových kyselín s kovmi vytvára soli karboxylových kyselín a vodíka.

Napríklad kyselina octová reaguje s vápnikom za vzniku octanu vápenatého a vodíka.

1.3. Interakcia s bázickými oxidmi

Karboxylové kyseliny reagujú s bázickými oxidmi za vzniku solí karboxylových kyselín a vody.

Napríklad kyselina octová reaguje s oxidom bárnatým za vzniku octanu bárnatého a vody.

Napríklad kyselina octová reaguje s oxidom meďnatým (II)

1.4. Interakcia so soľami slabších a prchavých (alebo nerozpustných) kyselín

Karboxylové kyseliny reagujú so soľami slabších, nerozpustných a prchavých kyselín.

Napríklad kyselina octová rozpúšťa uhličitan vápenatý

Kvalitatívna reakcia na karboxylové kyseliny: interakcia so sódou (hydrogenuhličitanom sodným) alebo inými hydrogenuhličitanmi. Výsledkom je pozorovanie emisií oxidu uhličitého.

2. Substitučné reakcie skupiny OH

Karboxylové kyseliny sa vyznačujú OH nukleofilnými substitučnými reakciami s tvorbou funkčných derivátov karboxylových kyselín: esterov, amidov, anhydridov a halogenidov..

2.1. Tvorba halogenidov

Pri pôsobení halogenidov minerálnych kyselín - hydroxidov (penta- alebo trichlorid fosforu) sa skupina OH nahradí halogénom..

Napríklad kyselina octová reaguje s chloridom fosforečným za vzniku chloridu kyseliny octovej

2.2. Interakcie amoniaku

Počas interakcie amoniaku s karboxylovými kyselinami sa tvoria amóniové soli:

Pri zahrievaní sa amónne soli uhličitého rozkladajú na amid a vodu:

2.3. Éterifikácia (tvorba esterov)

Karboxylové kyseliny reagujú s jednosýtnymi a viacsýtnymi alkoholmi za vzniku esterov.

Napríklad etanol reaguje s kyselinou octovou za vzniku etylacetátu (etylacetát):

Fenol však nevstupuje do esterifikačnej reakcie s karboxylovými kyselinami. Fenolestery získali nepriame metódy.

2.4. Príprava anhydridov

Pomocou oxidu fosforečného (V) je možné karboxylovú kyselinu dehydratovať (to znamená odštiepiť) - výsledkom je vznik anhydridu karboxylovej kyseliny.

Napríklad počas dehydratácie kyseliny octovej pôsobením oxidu fosforečného sa vytvorí anhydrid kyseliny octovej

3. Substitúcia atómu vodíka atómom uhlíka najbližšie ku karboxylovej skupine

Karboxylová skupina spôsobuje ďalšiu polarizáciu väzby C - H na atóme uhlíka susediacom s karboxylovou skupinou (poloha a). Preto atóm vodíka v a-polohe ľahšie vstupuje do substitučnej reakcie uhľovodíkového zvyšku.

V prítomnosti červeného fosforu reagujú karboxylové kyseliny s halogénmi.

Napríklad kyselina octová reaguje s brómom v prítomnosti červeného fosforu.

4. Vlastnosti kyseliny mravčej

Vlastnosti kyseliny mravčej sú určené jej štruktúrou, obsahuje nielen karboxylovú, ale aj aldehydovú skupinu a vykazuje všetky vlastnosti aldehydov..

4.1. Oxidácia oxidom amónnym strieborným (I) a hydroxidom meďnatým

Podobne ako aldehydy sa kyselina mravčia oxiduje roztokom amoniaku z oxidu strieborného. V tomto prípade sa vytvorí zrazenina kovového striebra..

Počas oxidácie kyseliny mravčej hydroxidom meďnatým sa vytvorí zrazenina oxidu meďnatého:

4.2. Oxidácia chlórom, brómom a kyselinou dusičnou

Kyselina mravčia sa oxiduje chlórom na oxid uhličitý.

4.3. Oxid manganistan draselný

Kyselina mravčia sa oxiduje manganistanom draselným na oxid uhličitý:

4.4. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní pôsobením kyseliny sírovej sa kyselina mravčia rozkladá za vzniku oxidu uhoľnatého:

5. Vlastnosti kyseliny benzoovej

5.1. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní sa kyselina benzoová rozkladá na benzén a oxid uhličitý:

5.2. Substitučné reakcie v benzénovom kruhu

Karboxylová skupina je skupina odoberajúca elektróny, znižuje hustotu elektrónov benzénového kruhu a je meta-orientant.

6. Vlastnosti kyseliny šťaveľovej

6.1. Rozklad pri zahrievaní

Pri zahrievaní sa kyselina šťaveľová rozkladá na oxid uhoľnatý a oxid uhličitý:

6.2. Oxid manganistan draselný

Kyselina šťaveľová sa oxiduje manganistanom draselným na oxid uhličitý:

7. Vlastnosti nenasýtených kyselín (akrylová a olejová)

7.1. Adičné reakcie

K vode akrylovej sa pridáva voda a bromovodík proti Markovnikovovmu pravidlu, pretože karboxylová skupina sťahuje elektróny:

Na nenasýtené kyseliny sa môžu viazať halogény a vodík. Napríklad kyselina olejová viaže vodík:

7.2. Oxidácia nenasýtených karboxylových kyselín

Nenasýtené kyseliny odfarbujú vodný roztok manganistanov. V tomto prípade sa n-väzba oxiduje a na atómoch uhlíka sa na dvojitej väzbe vytvoria dve hydroxylové skupiny:

Získanie karboxylových kyselín

1. Oxidácia alkoholov, alkénov a alkínov

Počas oxidácie alkoholov, alkénov, alkínov a niektorých ďalších zlúčenín s okysleným roztokom manganistanu draselného sa tvoria karboxylové kyseliny..

Napríklad pri silnej oxidácii etanolu sa tvorí kyselina octová.

2. Oxidácia aldehydov

Aldehydy reagujú pri zahrievaní s roztokom manganistanu alebo dichrómanu draselného v kyslom prostredí a pri zahrievaní s hydroxidom meďnatým..

Napríklad oxidáciou acetanaldehydu manganistanom draselným v kyseline sírovej sa získa kyselina octová.

Napríklad oxidáciou aldehydov hydroxidom meďnatým vznikajú tiež karboxylové kyseliny

3. Alkalická hydrolýza trihalogenidov

Trihalogénalkány, v ktorých sú na jednom atóme uhlíka umiestnené tri atómy halogénu, sa tvorí kyslá soľ s nadbytkom zásady. V tomto prípade sú halogény najskôr nahradené skupinami OH.

Vytvorí sa nestabilná látka, ktorá sa pri odstránení vody rozkladá:

Pretože alkália je v nadbytku, nie je tvorená samotná kyselina, ale jej soľ:

4. Príprava karboxylových kyselín zo solí

Karboxylové kyseliny sa môžu získať zo solí pôsobením minerálnej kyseliny na soľný roztok:

Napríklad kyselina mravčia sa môže získať pôsobením na mravčan sodný s roztokom kyseliny sírovej:

5. Hydrolýza esterov

Estery sa pri zahrievaní hydrolyzujú v kyslom prostredí:

Napríklad, metylacetát sa hydrolyzuje v kyslom prostredí:

6. Výroba kyseliny mravčej z oxidu uhoľnatého

Soľ kyseliny mravčej sa získa zahrievaním oxidu uhoľnatého (II) pevným hydroxidom sodným pod tlakom:

7. Katalytická oxidácia butánu

Kyselina octová v priemysle sa získava katalytickou oxidáciou butánu:

8. Získanie kyseliny benzoovej

Kyselina benzoová sa získava oxidáciou benzénových homológov roztokom manganistanu draselného v kyslom prostredí..

Napríklad počas oxidácie toluénu sa tvorí kyselina benzoová:

9. Interakcia Grignardovho činidla s oxidom uhličitým

Interakcia Grignardových reagentov (alkylhalogenidy horčíka) s oxidom uhličitým a následná hydrolýza výsledného medziproduktu produkuje karboxylovú kyselinu.

Kyselina mravčia, octová, šťaveľová a mastné. Vlastnosti nehnuteľnosti

Tento výukový program je k dispozícii na základe predplatného.

Už máte predplatné? Vstúpiť

Lekcia vám pomôže získať predstavu o téme „kyselina mravčia, octová, šťaveľová a mastné. Vlastnosti vlastnosti. ““ V tejto lekcii môžete študovať vlastnosti najdôležitejších predstaviteľov organických kyselín, ako sú napríklad kyselina mravčia, octová, šťaveľová a mastné..

Predmet: Karbonylové zlúčeniny. Karboxylové kyseliny

Lekcia: Kyselina mravčia, octová, šťaveľová a mastné. Vlastnosti nehnuteľnosti

1. Kyselina mravčia

Túto látku možno považovať nielen za kyselinu, ale aj za aldehyd. Aldehydová skupina je vyznačená hnedou farbou..

Preto má kyselina mravčia redukčné vlastnosti typické pre aldehydy:

1. Reakcia strieborného zrkadla:

2. Reakcia s hydroxidom meďnatým pri zahrievaní:

3. Oxidácia chlórom na oxid uhličitý:

Koncentrovaná kyselina sírová odstraňuje vodu z kyseliny mravčej. To vytvára oxid uhoľnatý:

2. Kyselina octová

V molekule kyseliny octovej je metylová skupina, zvyšok nasýteného uhľovodíka je metán.

Preto kyselina octová (a ďalšie obmedzujúce kyseliny) vstúpi do radikálnych substitučných reakcií charakteristických pre alkány, napríklad:

3. Kyselina šťaveľová

NOOS - UNS

Prvý predstaviteľ série dibázických karboxylových kyselín. Pevný, biely a vysoko rozpustný vo vode.

Kyselina šťaveľová tvorí dva rady solí - šťaveľany: kyslá a stredná:

Mastné kyseliny

4. Mastné kyseliny

Mastné kyseliny - monobázické karboxylové kyseliny s dlhým uhľovodíkovým reťazcom (od 14 do 24 atómov uhlíka).

Oxidácia mastných kyselín je jedným z hlavných zdrojov energie živého organizmu..

Mastné kyseliny sú nerozpustné vo vode a nemajú kyslú chuť. Reagujú však so zásadami a tvoria soli (mydlá):

Hydroxykyseliny

Hydroxykyseliny sú látky, ktoré súčasne obsahujú karboxylovú aj hydroxylovú skupinu. Napríklad:

Kyselina mliečna CH3–CHOH - COOH sa tvorí pri fermentácii kyselinou mliečnou a môže existovať vo forme dvoch zrkadlových izomérov:

Ostatné kyseliny

Zvyšok karboxylovej kyseliny môže obsahovať aj iné reakčné centrá. Napríklad:

1. Nenasýtené karboxylové kyseliny vstupujú do elektrofilných adičných reakcií vo viacerých väzbách:

2. Karboxylové kyseliny, ktorých molekula obsahuje benzénový kruh, vstupujú do aromatických jadier do elektrofilných substitučných reakcií. V tomto prípade karboxylová skupina - COOH komplikuje reakciu a orientuje prichádzajúcu skupinu do polohy meta:

3. Atómy halogénu alebo hydroxyskupiny, ktoré tvoria radikál, môžu vstúpiť do nukleofilných substitučných reakcií:

Zhrnutie lekcie

Pomocou tejto hodiny ste mohli samostatne študovať tému „kyselina mravčia, octová, šťaveľová a mastné. Vlastnosti vlastnosti. ““ V tejto lekcii ste mohli študovať vlastnosti najdôležitejších predstaviteľov organických kyselín, ako sú napríklad kyselina mravčia, octová, šťaveľová a mastné..

Bibliografia

1. Rudzitis G.E. Chémia. Základy všeobecnej chémie. Stupeň 10: učebnica pre vzdelávacie inštitúcie: základná úroveň / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. vydanie. - M.: Vzdelávanie, 2012.

2. Chémia. Stupeň 10. Úroveň profilu: učebnica. pre všeobecné vzdelávanie. inštitúcie / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin a kol. - M.: Bustard, 2008. - 463 s..

3. Chémia. Stupeň 11. Úroveň profilu: učebnica. pre všeobecné vzdelávanie. inštitúcie / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin a kol. - M.: Bustard, 2010. - 462 s..

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Zbierka problémov v chémii pre uchádzačov o univerzity. - 4. vydanie. - M.: RIA "New Wave": Vydavateľ Umerenkov, 2012. - 278 s..

Ďalšie odporúčané odkazy na internetové zdroje

1. Organická chémia (zdroj).

Domáca úloha

1. Č. 11, 12 (s. 113) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chémia: organická chémia. Stupeň 10: učebnica pre vzdelávacie inštitúcie: základná úroveň / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. vydanie. - M.: Vzdelávanie, 2012.

2. Uveďte príklady elektrofilných substitučných reakcií.

3. Ako môžem získať kyselinu monochlóroctovú?

Ak nájdete chybu alebo nefunkčný odkaz, dajte nám vedieť - prispejte k rozvoju projektu.